摘要:论文就聚谷氨酸、聚赖氨酸、聚天冬氨酸三种聚氨基酸的合成现状进行简述,设计了合成聚谷氨酸的相关实验。首先利用三光气法合成了L-谷氨酸苄酯-N-羧酸酐,然后以三乙胺为引发剂,在氮气保护下聚合,生成聚谷氨酸苄酯,最后经溴化氢溶液脱苄基得到聚谷氨酸。并利用H-NMR核磁共振和红外光谱对产物的基团结构进行了表征,最终确定产物为相应的聚谷氨酸的结构。59775

毕业论文关键词:聚谷氨酸  三光气  NCA  开环聚合

ABSTRACT: We designed and synthesized poly glutamic acid. The triphosgene method was used to synthesize BLG-NCA, PBLG was formed by the reaction between BLG-NCA and triethylamine. The benzyl group of PBLG was deprotected in the solution of hydrogen bromide, then we got the final products. The final products were confirmed by H-NMR and IR.

Keywords:  poly glutamic acid, triphosgene, NCA, ring opening polymerization

1.1聚谷氨酸 3

1  分离法 3

2  微生物发酵法 3

4. DNA法 4

1.2聚天冬氨酸 6

1.3.聚赖氨酸 8

1.4 NCA开环聚合法 11

2实验部分 12

2.1 实验主要试剂 12

2.2 聚谷氨酸的合成 12

3 实验表征结果 13

参考文献 17

致谢 18

 1 前言

聚氨基酸[1]作为一种热门的生物可降解高分子材料,具有低毒、良好生物兼容性等优点。因为聚氨基酸中含有大量的酸性基团和碱性基团,使其具有了灵活的可再修饰性,不仅被使用于用于药物载体, 其在医药、水处理、日用化工、农业领域也得到广泛应用。

1.1聚谷氨酸

1.1.1聚谷氨酸的性质和应用[2]

聚谷氨酸的分子链上存在着大量的游离羧基, 因为这些游离羧基从而致使聚谷氨酸易于修饰,将其与其它聚合物共聚改性生成的嵌段共聚物也具有很多良好的特性, 已被广泛应用于缓释、控释和靶向药物的载体等方面。

1.1. 2 聚谷氨酸的结构

 

图1-1 聚谷氨酸的结构

1.1.3  聚谷氨酸的合成现状[3]

1  分离法

由发酵的大豆的粘液中提取,但由于其中所含,副产物多,提取工艺复杂,不是主要的方法。

2  微生物发酵法

微生物发酵法简单,适合大规模生产,具有廉价生产的特性,为聚谷氨酸的合成主要研究方向。

3.活性酯化法 

优点是采用该法合成出来的单体稳定,易于分离和精制,缺点是反应速度慢,不适合合成分子聚合体。

4. DNA法

    DNA法简单,然而分解难以控制。

5.NCA法

利用NCA法,主要用 NCA开环聚合法合成聚 L-谷氨酸。首先以 L-谷氨酸和苯甲醇为原料合成L -谷氨酸苄酯[4] ,然后以三乙胺引发聚合, 再利用三光气法合成L -谷氨酸苄酯 [5], 并以其为单体, 合成高分子量的 PBLG,最后在常压下用 HBr脱去苄基[2]获得高分子量的 PLGA

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