摘 要：多组分反应可以在一次操作过程中实现多步反应，有效避免官能团的保护和脱保护的过程带来的繁琐的分离纯化过程，在有机合成中应用广泛。丙二腈的化学性质非常活泼，是设计多组分反应的优良原料。丙二腈参与的多组分反应在有机合成和医药化学领域中得到了广泛的应用。本文介绍了丙二腈参与的多组分反应在碳环化合物和杂环化合物合成中的研究成果，综述了丙二腈在多组分反应中的应用研究进展。68408

毕业论文关键词：丙二腈，多组分反应，环化反应

Abstract：Multicomponent reactions, which multiple reactions are combined into a single synthetic operation, without tedious steps of protection and deprotection of functional groups and further purification of various precursors, have been widely used in organic synthesis. Malononitrile is a particularly versatile compound. Malononitrile-based domino reactions have been widely used in the field of organic synthesis and medical chemistry. In this paper, we have introduced the applications of malononitrile-based domino reactions for the construction of carbocyclic and heterocyclic compounds.

Keywords：Malononitrile, Multi-component reaction, Cyclization reaction

目   录

1  前言 4

2. 丙二腈在碳环化合物合成中的应用 4

2.1  环烷烃衍生物的合成 4

2.2  环烯烃衍生物的合成 4

3  丙二腈在杂环化合物合成中的应用 4

3.1  单环杂环化合物的合成 4

3.2  多环杂环化合物的合成 5

3.3  螺杂环化合物的合成 6

结论 7

参考文献 8

致谢 9

1  前言

丙二腈分子中含有两个氰基官能团，由于氰基官能团的强吸电子作用，使丙二腈分子中亚甲基的两个氢原子也具有很高的反应活性。因此，丙二腈是有机合成反应中一类重要的具有多活性中心的合成子，在有机合成中的应用非常广泛。文献综述

2  丙二腈在碳环化合物合成中的应用

2.1  环烷烃衍生物的合成

2007年，Elinson等报道了芳醛、丙二腈和丙酮的多组分串联反应，该反应以醋酸钠为催化剂，丙酮为溶剂，在室温条件下反应，即可顺利得到一系列结构新颖的多取代环己烷衍生物。[1]

2010年，Peng等报道了炔基取代的芳醛、吲哚和丙二腈的三组分串联反应，该反应以碳酸铯为碱，硫酸钠为添加剂，吡啶和乙腈为溶剂，在60 oC条件下反应，合成了一系列多取代茚衍生物。[2]

2.2  环烯烃衍生物的合成

2013年，Elinson等报道了苊醌、环酮和丙二腈的多组分串联反应，该反应以吗啉为催化剂，甲醇为溶剂，在室温条件下反应，成功地合成了一系列结构新颖的螺取代环己烯衍生物。[3]

3  丙二腈在杂环化合物合成中的应用

3.1  单环杂环化合物的合成

2014年，Madabhushi等报道了取代羟肟酸、芳醛和丙二腈的三组分串联反应，该反应以乙腈为溶剂，无需任何催化剂，在室温条件下，生成了一系列多取代异噁唑衍生物。[4]

3.2  多环杂环化合物的合成

2009年，Perumal等报道了芳基取代的噻吩酮、丙二腈和单质硫的串联反应。该反应以乙醇为溶剂，在吗啉催化下合成了一系列多取代噻吩并噻吩衍生物。[5]