摘 要：香豆素及其衍生物是一类重要的有机杂环化合物,在化学、医药和材料科学领域有着广泛的应用。本课题通过研究芳醛、丙二腈和4-羟基香豆素的三组分串联反应，合成多取代香豆素并吡喃衍生物，然后在NCS作用下与醇反应，合成了一类结构新颖的香豆素并呋喃衍生物，产物结构经过了核磁共振氢谱的表征。本课题的研究为香豆素并呋喃类化合物的合成提供了一种简便高效的方法。68409

毕业论文关键词： 香豆素，呋喃，合成

Abstract： Coumarin and its derivatives are an important class of heterocyclic compounds with a wide range of biological activities, which have a great many applications in chemistry, medical and material science. In this paper, a three-component reaction of aldehyde, malononitrile and 4-hydroxy coumarin was carried out to afford highly-substituted pyranochromene derivative. Then the highly-substituted pyranochromene derivative was reaction with alcohol in the presence of NCS to provide novel furochromene. The highly-substituted furochromene was fully characterized by 1H and 13C NMR spectra. This research provied a simple and efficient method for the synthesis novel furochromene derivatives.

Keywords： Coumarin，furan，synthesis

目 录

1  前言 4

2  实验部分 5

2.1  实验仪器与试剂 5

2.2  实验步骤 5

2.2.1  原料制备 5

3  结论与讨论 6

3.1 反应条件探索 6

3.2 产物表征 6

结论 8

参考文献 9

致谢 10

1  前言

香豆素是许多天然产物、合成药物和具有生物活性分子的核心骨架。同时在材料科学领域也有着广泛的应用。例如作为荧光增白剂、荧光染料等。香豆素衍生物还是重要的食品添加剂和香料。因此，含有香豆素结构单元的杂环化合物由于其重要的生理活性而受到人们的广泛关注。[1]

2007年，Hu等报道了以含有炔基官能团的色酮衍生物为原料，制备多取代香豆素并呋喃衍生物的策略。该策略以水为亲核试剂，利用色酮在酸作用下的串联环化反应，在温和的条件下，成功地合成了一系列多取代香豆素并呋喃衍生物。[2]论文网

2013年，Wang等报道了芳醛、硝基烯、4-羟基香豆素和醋酸铵的四组分串联环化反应，合成了一系列含有亚胺结构的多取代香豆素并呋喃衍生物。该反应以乙醇为溶剂，在哌啶作用下，即可以较高的分离收率得到目标产物。[3]

最近有文献报道了在NCS作用下，苯并吡喃衍生物和醇的串联环化反应，合成了苯并呋喃衍生物。[4]

在以上文献调研的基础上，我们设计了如下合成路线：通过醛、丙二腈和4-羟基香豆素的三组分串联反应，合成香豆素并吡喃衍生物，然后在NCS作用下与醇反应，合成香豆素并呋喃呋喃衍生物。

2  实验部分

2.1  实验仪器与试剂

熔点用WRS-1B型数字熔点仪测定, 温度未校正; IR 用Nicolet Avatar 360FT-IR红外光谱仪测定, KBr 压片; 1HNMR用Bruker DPX 400 MHz 核磁共振仪测定,TMS为内标, DMSO-d6为溶剂。其它所用试剂均为市售化学纯或分析纯。 

2.2  实验步骤

2.2.1  原料制备