摘  要：1,3-苯并噻唑-5-羧酸是一种药物合成中间体，可以做配体使用，它还是一种比较重要的化工原料。本论文在查阅有关文献的基础上,在1,3-苯并噻唑-5-羧酸的合成研究中选择了简单，易行的合成路线。有效的将3-硝基-4-氯苯甲酸在硫化钠热溶液中经碱性水解，把所得的产物在多硫化钠条件下还原硝基得到邻氨基苯硫酚。邻氨基苯硫酚与原甲酸三乙酯反应生成1,3-苯并噻唑-5-羧酸。反应过程的催化剂是铋 (Ⅲ) 盐，反应的溶剂是有机溶剂。82166

此方法的优缺点：方法简单，易于完成，原料廉价，绿色环保，但不利于工业化进行反应，不利于批量生产。

毕业论文关键词：1,3-苯并噻唑-5-羧酸；药物合成中间体；配体；碱性水解

Synthesis of 1,3-Benzothiazole-5-Carboxylic Acid

Abstract: 1,3-benzothiazole-5-carboxylic acid is a kind of medicinal intermediate, can make use as ligand and is an important chemical raw materials。 In this thesis, on the basis of referring to the related literatures, it is important to choose a easy or trouble-free synthetic route in the study on the synthesis of 1,3-benzothiazole-5-carboxylic acid。 Effective reaction is taken that reduction of 2-aminothiophenol from 3-nitro-chlorobenzoic acid in sodium sulfide solution heated after alkaline hydrolysis in sodium sulfide。 Reaction synthesis of 2-aminothiophenol with orthoesters, using bismuth (III) salts as catalysts in organic solvent and raw materials by the closed-loop synthesis of 1,3-benzothiazole-5-carboxylic acid。 

The advantages of this method are: the method is simple, easy to complete, cheap raw materials, green environmental protection。 The disadvantages of this method are: not conducive to the industrialization of the reaction, not conducive to mass production。 

Key Word: 1,3-Benzothiazole-5-carboxylic acid; Pharmaceutical intermediates; Ligand; Alkaline hydrolysis

引 言

我国农业生产量与西方国家相比是比较落后的[1]，农药的研发水平相对较低，因此，新一代农药的研发成为解决这类问题的重要因素。比如，以苯并噻唑为原料合成的农药，具有除草的效果佳，并且能除掉很多种类的草，药效保持的时间长，毒性残留比较少等优点[2]。其中，除草剂在最近的这几年的增长量比杀虫剂多很多，几乎占农药生产总量的1/3[3]。为了能够更好的发展此类除草剂,对苯并噻唑的合成方法以及优化的研究，最终实现大规模的工业化生产势在必行。论文网

自从 Hofmann[4]首次报道苯并噻唑起，它立即引起了大家的积极响应，成为化学领域研究的热点。苯并噻唑因为含有氮原子，是含氮的杂环化合物。它合成的化合物，具有多种应用价值。它们还可以在不对称合成中当作配体使用，这种杂环化合物特别重要，有多种生物活性[5]，广泛应用于农药，医药和工业。在农药方面:含氮的杂环化合物指向了未来农药的发展方向，包括除草剂[6]。合成苯并噻唑基羟苯氧基丙酸衍生物[7]、噻唑酞草胺[8]、四氢糠基苯氧基丙酸[9,10]，和精恶哩禾草灵[11],等除草剂，优杀磷[12],杀虫剂[13]。植物生长的调节剂，杀除抵抗植物的病毒，消灭农用的真菌都可以产生。在医药方面;实现了抗病毒[14]，免疫抑制剂[15]试剂。抗肿瘤，炎止痛、抗癌、和免疫调节神经系统保护，等药用活性，也可用于治疗心脑血管疾病，艾滋病、白血病和其他常见疾病。还能够对抵抗肿瘤具有很高的选择性，对人类身体的各个部分的细胞株的抑制生长活性[16]是纳摩尔级，同时也可以抑制蛋白质酶[17]，在工业生产中，可以促进橡胶的硫化，还可以做生产防腐剂和染色剂的原料。还可以提高影像的清晰度和感光的效果[18]例如，在合成红色燃料 C。I。分散红时可以用2-氨基-5,6-二氯苯并噻唑[19]。而在抗腐蚀性和抗氧化性[20]方面巯基苯并噻唑都具有良好的性能。2-巯基苯并噻唑类化合物可以高选择性的吸收重金属离子，并且这类化合物与大部分过渡金属形成的配合物都是比较稳定的，所以可以大面积的在分析化学以及工业水处理中应用[21]。2-巯基苯并噻唑是一种常用的硫化促进剂，以这类化合物为主要原料生产的次磺酸胺类，在橡胶加工业得到了广泛的应用[22]。因为在医药，农业，工业等作用具有突出的作用，所以苯并噻唑类杂环化合物在不同的领域吸引了人们的极大兴趣。文献综述