摘  要本文对β-二酮的结构、合成方法及其应用进行了介绍,说明了配合物的形成原理,并对β-二酮类的配合物的应用做了一定的描述。本文以间二苯酚和冰醋酸为初始原料在无水条件下合成2,4-二羟基苯乙酮。通过2,4-二羟基苯乙酮与氢溴酸和氯酸钾在酸性条件下反应生成3,5-二溴-2,4-二羟基苯乙酮。3,5-二溴-2,4-二羟基苯乙酮和苯甲酰氯缩合生成溴代芳香β-二酮配体,用该配体与Zn(CH3COO)2反应得到溴代芳香β-二酮合锌配合物,利用红外光谱对配体以及配合物进行初步表征。69290

该论文有图4幅,表1个,参考文献34篇。

毕业论文关键词:β-二酮  锌配合物  合成  

Synthesis of Brominated Aromatic β-Diketones Zinc Complex

Abstract

This article introduces the structure of β-diketone compounds. It also describes the synthesis methods of β-diketone compounds and their application.  In addition, it has the simple instructions of the forming principle of complexes and the application of β-diketone complexes. In this paper, 2,4-hydroxyacetophenone is synthesized by m-dihydroxybenzene and aceticacid under anhydrous conditions.   3,5-dibromo-2,4-dihydroxyacetophenone is prepared by 2,4-hydroxyacetophenone, HBr and KClO3 under acidic conditions. Brominated aromatic β-diketone ligand is generated by the condensation of 3,5-dibromo-2,4-dihydroxyacetophenone and benzoyl chloride. And brominated aromatic β-diketones zinc complex is formed by the reaction of the ligand with Zn(CH3COO)2.The ligand and complex are preliminary characterized by the means of  IR and melting point.

Key Words: β-diketones  zinc complex  synthesis

目  录

摘要-Ⅰ

Abstract--Ⅱ

目录-Ⅲ

1 绪论1

2 实验部分3

2.1  主要仪器和药品--3

2.2  实验原理--4

2.3  2,4-二羟基苯乙酮的合成4

2.4  3,5-二溴-2,4-二羟基苯乙酮的合成4

2.5  溴代芳香β-二酮配体的合成--5

2.6  配合物的合成--5

2.7  红外光谱测定--7

3结果与讨论--11

3.1 实验分析--11

3.2 红外数据分析--12

3.3 实验反思--13

4 结论-14

参考文献-15

致谢-18 

1 绪论

β-二酮类化合物作为重要的有机合成中间体,具有特殊的结构。β-二酮分子中的亚甲基由于两个羰基的影响,致使化合物有烯醇式和酮式两种互变异构体。β-二酮类化合物具有许多独特光化学和配位化学性质[1-7],也是因为酮式-烯醇式之间的异构化。现在主要通过酰化、水解、氧化、重排、环加成等方法[8,9]来合成此类化合物。通过CH3-CO-R2结构的酮和R1-CO-ORˊ结构的酯(Rˊ为烷基)发生克莱生缩合反应是合成β- 二酮化合物的最典型的方法。在1988年,Joseph M. Homback[10]以乙酸乙酯和邻甲基苯乙酮我原料,合成了产率72 %的邻甲基苯基1,3-丁二酮。

同年,Mokhtar,Hassan M用草酸二乙酯和α,β-不饱和酮缩合生成有-C=C-的β-二酮[11]。

刘占梅[12]等人在1994-1996年间,通过长链脂肪酸甲酯和乙酰基二茂铁反应合成了一系列含有二茂铁基β-二酮。

2003年王丽英[13]又在NaH存在下,用乙酸乙酯和1-烷基乙酰基二茂铁合成了一系列1-烷基二茂铁基-β-二酮。

2009年,周金明[14]根据Mokhtar,Hassan M的方法中,将草酸二乙酯换成乙酸乙酯又合成出了一种新的含有碳碳双键的β-二酮。

以上都是利用酮酯缩合法合成β-二酮。本文采用的是酮与酰氯反应生成β-二酮。早在1986年,Krishnamurty, H.G就利用此种方法,将酰氯和α,β-不饱和酮反应生成了含有-C=C-的β -二酮。

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