摘要：本文通过芳醛、2-氰乙基苯并咪唑在离子液体的条件下，合成一系列共计11个(Z)-2-(1H-苯并[d]咪唑-2-基) -3-(芳基)丙烯腈衍生物。通过1H NMR检测，化合物的氢数目是正确的，HRMS检测结果、IR的光谱数据和化合物熔点也表明结构是正确的。该方法是通过绿色环保的反应过程，简便的操作和维持温和的反应条件，得到目标产物,且产率较高。69606

毕业论文关键词：苯并咪唑; 3-芳基丙烯腈;离子液体；绿色环保

Research on the Reaction of Aldehyde and 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)Acetonitrile in Ionic Liquids

Abstract: The reaction about aromatic aldehydes and 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetonitrile is described in this paper to afford fused a series of (Z)-2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3(aryl)acrylonitrile derivatives in ionic liquids, amount to 11. By means of the 1H NMR spectra detection, the number of hydrogen is right, and the melting point of compound, the data of HRMS and IR spectra detection indicate the structures of products are validated. The target products of this reaction were produced by the green and environmental process, handy manipulation and holding the mild reaction conditions, as well the yields are high.

Keywords: benzimidazole; 3-arylacrylonitrile; ionic liquids; green and environmental

绪论

（一）选题的依据和意义

近几十年来苯并咪唑及其衍生物的研究从未间断，原因在于其具有特殊的结构、反应活性和生理活性等。苯并咪唑衍生物及其金属配合物具有良好的生物活性[1],是因为它是杂环化合物还含有两个氮原子，可以制备成驱虫[2]类药物。苯并咪唑含咪唑环，其衍生物在抗腐蚀[3]、抑菌[4]、镇痛消炎[5]等方面有很重要的工业和药用价值。所以说，苯并咪唑类衍生物极其具有研究和拓展价值。

（二）本课题在目前的研究状况与水平论文网

2008年，Harjyoti Thakuria和Gopal Das [6]发现了一个快速的一步合成苯并咪唑衍生物的方法，即苯二胺与有机酸或醛在无溶剂的条件下，保持140 oC的温度反应不超过2 h,就可以得到中高产率的二位取代苯并咪唑化合物。

2-取代苯并咪唑化合物的合成

2010年，E. J. Hanan等[7]通过芳香杂环2-亚硝胺，添加甲酸，铁粉，NH4Cl，80 ℃下反应，使得硝基基团消去，环化，1-3 h后产生高产率的1-取代苯并咪唑衍生物。

1-取代苯并咪唑衍生物的合成

2011年，Y. Kim等[8]通过DMSO作为溶剂，2-环苯胺类、醛类和NaN3三组分在CuCl和TMEDA催化下，120 ℃反应12 h，经历C-N键的形成和缩合，一步反应生成较高产率的2-芳基苯并咪唑类化合物。

2-芳基-1H苯并咪唑化合物的合成

2011年，M. M. Guru等[9]通过将N-苯基二芳基腙和二芳基肟转换成官能的2-芳基-N-苯基-苯并咪唑。铜作为催化剂，有电子取代基的基质或撤出取代基的基质在温和的条件下环化成最终产物，即1-苯基-2-芳基-5-取代苯并咪唑。

1-苯基-2-芳基-5-取代苯并咪唑化合物的合成

2012年，S. Khabnadideh等[10]通过乙腈为溶剂，四乙基碘化铵、无水碳酸钾和氢氧化钠作为催化剂，苯并咪唑和溴代烷回流反应48 h，得到较高产率的1-取代烷基苯并咪唑。

1-取代烷基苯并咪唑衍生物的合成

2012年，S. Caron等[11]通过用2,2,2,-三氯乙基亚胺酸酯作为酰化剂，反应温度为70 ℃，在异丙醇的温和条件下反应。对于亲核能力差的物质，多使用惰性叔戊醇使得更快反应。产率不一。

1-取代基-2-甲基苯并咪唑衍生物的合成

2012年，M. Sugumaran等[12]先用苯二胺和取代酸回流6-8 h得到2-取代的苯并咪唑，再加入HNO3/H2SO4搅拌12 h，得到5-硝基-2-取代的苯并咪唑，最后，在Zn/NaOH催化下反应4.5 h得到5-氨基-2-取代的苯并咪唑。产率较高。文献综述