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摘 要：以对甲苯磺酸作为催化剂，乙醇和苯甲酸为原料，环己烷作为带水剂，通过酯化反应合成苯甲酸乙酯。研究了反应时间、催化剂用量以及醇和酸的摩尔比对反应产率的影响，并对合成的产品进行质谱测定、红外光谱测定以及元素分析。实验结果表明，合成苯甲酸乙酯的最佳条件为：反应时间为2 h，醇酸摩尔比为3:1，催化剂用量为苯甲酸用量的3.28%，产率可达到57.84%。对甲苯磺酸作为催化剂，具有用量少且催化活性高，价格低廉，使用方便，后续处理简单，无环境污染等优点，可望代替传统催化剂浓硫酸用于苯甲酸乙酯的合成。9609
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关键词：对甲苯磺酸；环己烷；催化；合成；苯甲酸乙酯
Synthesis of ethyl benzoate Catalyzed by p-Toluene Sulfuric Acid
Abstract: Ethyl benzoate was synthesized with benzoic acid and ethanol as raw materials, cyclohexane as water-carrying agent and p-toluene sulfuric acid as catalyst. The effect of the reaction time, the amount of catalyst and the ratio of ethanol to benzoic acid on the yield of ethyl benzoate were investigated. Infrared spectrometry, mass spectrometry and elemental analysis were used to determine the molecular structure of the product. Under the optimized reaction conditions, as follows: the reaction time was 2h, and the ratio of ethanol to hexane diacid was 3:1, with 3.28% p-toluene sulfuric acid, the yield of the ethyl benzoate was up to 57.84%. p-Toluene sulfuric acid as catalyst has a lot of advantages, such as high catalytic activity, low dosage and price, convenient to use, no environmental pollution and so on. p-Toluene sulfuric acid will be a new catalyst to the synthesis of ethyl benzoate replacing the traditional catalyst system of concentrated sulfuric acid.
Key words: p-Toluene sulfuric；Cyclohexane；Catalytic；Synthesis；Ethyl benzoate
目 录
摘 要 1
引 言 1
1 实验部分 2
1.1仪器和试剂 2
1.2反应原理 3
1.3 苯甲酸乙酯的合成 3
2 结果与讨论 4
2.1产品的测定 4
2.1.1产品的质谱测定 4
2.1.2产品的红外测定 5
2.1.3产品的元素分析 6
2.2 反应时间对苯甲酸乙酯产率的影响 6
2.3 催化剂用量对苯甲酸乙酯产率的影响 7
2.4 醇酸比对苯甲酸乙酯产率的影响 8
3 结论 8
参考文献 9
致 谢 11
对甲苯磺酸催化合成苯甲酸乙酯引 言
苯甲酸乙酯又名安息香酸乙酯，为无色或淡黄色油状液体，有类似依兰油香气，有较强的冬青油和水果香气，天然品存在于菠萝、桃子、醋栗等中。其熔点为-32.7℃，沸点为213℃，相对密度为1.05(水=1)，不溶于水，能溶于醇、醚等。酯是一类重要的精细化工品，应用范围涵盖了生产生活的各个方面，如用于合成化妆品、香料、食品及塑料的增塑剂、制药工业的原料和中间体等。目前工业上大多数都是采用以浓硫酸作为催化剂[1-2]，苯甲酸和乙醇直接反应来合成苯甲酸乙酯[3-4]。但硫酸腐蚀性很强，化学活性高，选择性差，存在氧化性，容易引起副反应，比如碳化、重排等现象时有发生[5]，以致产品质量不高，产品色泽较深。并且产生的稀硫酸对设备的腐蚀性极其强，无利用价值，后续处理麻烦[6]。因此寻找价廉安全、腐蚀性低、环境友好型的催化剂才是解决这些问题的最根本方法，从而从源头上解决环境污染问题。近年来很多学者在这方面都进行了较为深入的研究，试图寻找更为有效的解决方法。总体概括起来可归纳为无机盐、杂多酸[7-9]、固体超强酸、氨基磺酸等[10-12]作为催化剂，催化合成苯甲酸乙酯，并取得了一定的成果。尽管这些催化剂具有高活性、对环境污染少等优点，但同时也具有高成本、有一定毒性等缺点。目前，微波辐射催化合成技术在有机化学反应研究中已经取得了很大进步，如研究了微波辐射磷钨酸催化合成苯甲酸乙酯[13]。本实验选用对甲苯磺酸（具有性质稳定，反应温和，选择性好，量少而催化活性高，价格低廉，使用方便，后续处理简单，无环境污染等优点）作为催化剂[14-15]，它是一种价格低廉、易得的晶体，其水溶液呈酸性，因而能催化酯化反应[16-18] ；本试验以无水乙醇和苯甲酸为原料，环己烷为带水剂，通过酯化反应合成苯甲酸乙酯。本实验研究了影响对甲苯磺酸催化合成苯甲酸乙酯的几个反应条件[19-20]，通过实验的研究可知该方法适用于工业推广[20-22]，对于以后取代浓硫酸来合成酯类物质具有重要的意义。
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