TATB 是一种耐热钝感含能材料，目前主要采用间苯三酚为原料，经过硝化、烷基化 和胺化制备而成，其制备过程中产生多种污染物。本论文对硝化废水和胺化废水进行了 分离和分析。采用溶剂萃取法对硝化废水进行了分离，分离出的黄色晶体经红外、质谱 表征为 1,3,5-三羟基-2,4,6-三硝基苯。采用重结晶和过柱法对胺化废水进行分离，分离 出的两种晶体经表征确定分别是 1,3,5-三乙氧基-2,4,6-三硝基苯和 1-氨基-3,5-二乙氧 基-2,4,6-三硝基。采用液质联用和高分辨质谱对两种废水的组分进行了分析，表明其中 含有多种硝基苯类。74531

毕业论文关键词 高效液相色谱法 红外光谱 液质联用 核磁共振 TATB

毕 业 设 计 说 明 书 外 文 摘 要

Title  Separation and analysis of the pollutants in wastewater of TATB。

Abstract TATB is a kind of heat-resistant and insensitive energetic material, it is mainly prepared through nitration,alkylation and amination reac-tion by phloroglucinol as raw material, various pollutants are prod-uced in the process。 Nitration wastewater and amination wastewater were separated and analyzed in this paper。 The nitration wastewater was separated by solvent extraction, and the separated yellow crysta

-l is 1,3,5-trihydroxy-2,4,6- trinitrobenzene characterized by IR spec-trum and mass spectrometry。 The amination wastewater was separated

by recrystallization and column chromatography , the two kinds of c-rystals were 1,3,5 triethoxy-2,4,6- trinitrobenzene and 1- amino -3, 5-diethoxy -2,4,6- trinitrobenzene 。 The composition of two kinds of wastewater were analyzed by liquid chromatography-mass spectrometry

and high resolution mass, which indicated that there were many kind s of nitrobenzene。

Keywords High performance liquid chromatography IR spectrum liquid chromatography-mass Spectrometry nuclear magnetic resonance spectroscopy TATB

目 录

1 引言 1

1。1 TATB 的简介 1

1。1。1 TATB 的物性介绍 1

1。1。2 TATB 的合成过程 2

1。1。3 TATB 制备废水中有机污染物的影响 3

1。2 TATB 的制备废水的各类分析方法 3

1。2。1 高效液相色谱分析方法 3

1。2。2 液相色谱-质谱联用分析方法 4

1。2。3 红外吸收光谱分析方法 4

1。2。4 核磁共振分析方法 5

1。2。5 高分辨质谱分析方法 5

2 实验部分 7

2。1 实验方法 7

2。1。1 高效液相色谱分析 7

2。1。2 液质联用分析 7

2。1。3 高分辨质谱分析 7

2。1。4 红外光谱、核磁、质谱分析 7

2。2 硝化废水的分离与分析 7

2。2。1 硝化废水的萃取分离 7

2。2。2 硝化废水的组分分析 8

2。3 胺化废水的分离与分析 8

2。3。1 胺化废水中沉淀的分离 8

2。3。2 胺化废水的污染物分析 9

3 结果与讨论 10

3。1 硝化废水萃取后分离出的晶体的表征和分析 10

3。2 硝化废水的液质联用分析 11

3。3 硝化废水中的污染物组成 13

3。4 胺化废水沉淀物中分离出的固体 C 的表征和分析 14

3。5 胺化废水沉淀物中分离出的固体 D 的表征和分析 16

3。6 胺化废水原液的液质和高分辨质谱分析 18

3。7 胺化废水中的污染物组成 21

结 论 23

致 谢 24

第 II  页 本科毕业设计说明书

参考文献 25

本科毕业设计说明书 第 1 页

1 引言

1。1 TATB 的简介

TATB 是一类高能量钝感性炸药，它是在军事和民用方面应用较为广泛的具有耐热性能 的火药之一，然而 TATB 的合成反应中常常伴随着对人类身体和环境有污染作用的硝基酚 类有机物[1]。合成 TATB 的原始材料是间苯三酚(m-PG)，它首先经过硝化反应转变为三硝基 间苯三酚(TNPG)，三硝基间苯三酚经过烷基化反应转变为 1,3,5-三烷基-2,4,6-三硝基苯 (TETNB)，1,3,5-三烷基-2,4,6-三硝基苯再经过氨化反应最终转变为 1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝 基苯（TATB）。因此断定在 TATB 废水中会存在间苯三酚、三硝基间苯三酚以及 1,3,5-三 烷基-2,4,6-三硝基苯等硝基酚类残留物质。硝基酚类物质是损害人类身体和自然环境的有机 污染物，具备高毒性以及导致人体癌变的性能，它同时具有较强的水溶性[2]，会跟着降水的 冲洗性和渗透作用进入到地表水当中，因此影响人们身体健康，造成各类病变，还会破坏 土壤结构，影响微生物和植物的生存状况。 因此，防止其危害迫在眉睫。所以说分析监测 环境废水中的硝基酚类物质对于保护人们身体健康和环境保护具有重要意义。一般，鉴定 自然环境中的有机污染物的检测方法有以下几种[4]：气相色谱分析方法、红外光谱分析方法、 高效液相色谱分析方法、毛细管电泳分析方法、气相色谱-质谱联用分析方法、核磁共振分 析方法、液相色谱-质谱联用分析方法。由于、重复性良好、操作速度快、准确率高、分辨 率高于其他色谱方法等原因，本实验采用了液相色谱-质谱联用法（LC-MS）、高效液相色 谱法等分离分析方法，再结合红外光谱、核磁共振和高分辨质谱分析方法来检测出 TATB 制备废水中的硝基酚类有机污染物组成成分[3]。论文网