摘要：1,2-二酮类的化合物是一种重要的有机合成中间体，本文以异戊烯锌溴试剂和取代靛红为原料，用N,N-二甲基甲酰胺（DMF）作溶剂，通过α-异戊烯化反应得到具有区域选择性的靛红衍生物。该反应提供了一条简单且仅需一步的合成路线，反应原料和试剂廉价易得，可以高产率的得到目标化合物，所得到的产物最终经核磁共振确证。75609

毕业论文关键词：1,2-二酮、异戊烯基、区域选择性

Prenylation Reaction of 1,2-diketones

Abstract:1,2-diketones compound is an important intermediate in organic synthesis。 In this paper, the α-regioselective prenylation of istin was investigated using prenylzine bromide, substituted isatins in DMF。 The recaction provide a simple synthetic route which only need one step, the raw material and reagents of the reaction are cheap and easy to get, can give the final product a high yield, the finial product can be comfirmed by nuclear magnetic resonance。

Keywords:1,2-dione; prenylation; regioselectivity

前言

一 选题的依据和意义

1,2-二酮类的化合物是一种重要的有机合成中间体，被用于很多合成领域。α-异戊烯骨架广泛存在于天然产物以及生物活性分子中，因为它独特的生物活性结构，使它在医药中间体的合成中具有重要的应用价值[1]。近年来，越来越多的课题组对合成含有α-异戊烯骨架的天然产物产生了极大的兴趣。同时，因为它在天然产物中间体合成中的重要性，用α-异戊烯骨架合成多环含氧杂环化合物同样也非常有价值。多环含氧杂环由于其独特的骨架而存在于许多具有生物活性的分子当中[2]。由于在生物活性方面表现出的特别优势，这类化合物在人类的生活及生产中变得越来越重要。因此合成含有异戊烯结构或具有多环含氧杂环的化合物在药物化学，农业化学和天然产物化学中具有重要的意义。1,2-二酮类化合物的价格较低，而且用它作为反应原料，可以使得反应条件和操作步骤简单，并且收率也高。论文网

具有α-异戊烯骨架的天然产物中，吲哚生物碱显得尤为重要。众所周知，二氢吲哚-2,3-二酮存在于许多天然产物中，如菘蓝属、桃木等[3,4]，且已经被分离出作为人类肾上腺素的代谢衍生物[5,6]。早在十九世纪早期，二氢吲哚-2,3-二酮作为靛蓝的氧化产物就已经被提取，当前的结构是由Kekule提出[7]。目前，靛红本身以及许多取代靛红在市场上廉价易得，所以用其来作为反应的底物是许多化学工作者的首选。在靛红C-3位上进行取代基的加成反应更是当前许多化学研究者研究的热点[8]。目前，氧化吲哚的合成仍然吸引了许多化学工作者，因为它们是许多天然产物和药物先导化合物的核心结构[9-11]。更重要的是，因为其结构中烯烃的功能化作用[12,13]，3-烯丙基-3-羟基吲哚是一种合成具有生物活性化合物很有用的中间体。然而，合成3-异戊烯基-3-羟基吲哚由于其区域选择性的问题，在合成的过程中更加具有挑战性[14,15]。文献综述

3-取代-3-羟基-2-氧化吲哚因为广泛存在于许多具有生物活性分子和天然产物中而受到很多化学家的关注[16]。在这些氧化吲哚衍生物中，3-烯丙基-3-羟基-2-氧化吲哚是许多生物碱和生物活性分子的核心骨架[17]。以往化学家们用靛红和烯丙基金属试剂做加成反应，如用作为亲核烯丙基试剂的铟[18]或锡烷[19]或硅烷[20]对靛红的C-3位进行加成。从多次实验中发现，金属锌价格低廉，和其他金属相比它的优点比较明显，所以这次选用金属锌作为烯丙基金属试剂用来制备出亲核的烯丙基锌溴的化学试剂。

因为这一类的化合物在很多领域发挥了作用，所以它的路线设计、原料选择、优化条件被很多的化学者们研究探索，而且还对制备出来的化合物即具有生物活性骨架的化合物做活性检测，为人类社会作出巨大的贡献。