摘要四苄基葡萄糖是一种常见的糖类中间体，可用来合成各种糖类衍生物和药物。本论文以葡萄糖甲苷为原料，经苄基保护羟基，酸解脱去甲基，得到四苄基葡萄糖。针对这一合成路线进行工艺优化，通过正交实验法，得到了反应的最佳反应条件：反应温度90℃、反应时间24h，H2SO4：HAc=1：2（体积比），最终产率达到43%，达到文献要求。79535

由四苄基葡萄糖出发，在DBU催化下，与三氯乙腈发生加成反应生成三氯乙酰亚胺酯，再和2，4-二氯酚反应生成新的糖苷类化合物（2,4-二氯苯基）-2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖苷。

毕业论文关键词  四苄基葡萄糖 工艺优化 三氯乙酰亚胺酯 糖苷

毕业设计说明书外文摘要

Title     Synthesis and Application of Tetrabenzyl Glucose                     

Abstract Tetrabenzyl glucose is a common carbohydrate intermediate which was used to synthesize saccharide derivatives and various drugs。 In this thesis, tetrabenzyl glucose was prepared from methyl glucoside by benzylation and hydrolyzation。 The synthetic route was optimized through orthogonal experiment method to obtain the optimal reaction condition: reaction temperature 90℃, reaction time 24h, H2SO4:HAc=1:2（volume tatio), and the final yield was 43%。

Tetrabenzyl glucose reacted with CCl3CN under the catalysis of DUB to give the corresponding trichloroacetimidate。 Then trichloroacetimidate reacted with 2,4-dichlorophenol to generate new glycosides。

Keywords  2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucose, process optimization, trichloroacetimidate, glycoside

目   录

1 引言 1

1。1 糖类在生命过程中的作用 1

1。2 四苄基葡萄糖 1

1。3 四苄基葡萄糖的应用 3

1。4 本论文研究内容和设计思路 6

2 实验试剂与仪器 9

2。1 实验试剂 9

2。2 实验仪器 9

3 2,3,4,6-四苄基葡萄糖的合成 10

3。1 2,3,4,6-四苄基葡萄糖甲苷的合成 10

3。2 2,3,4,6-四苄基葡萄糖合成的正交实验 10

4 四苄基葡萄糖的应用 15

4。1 2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-葡萄糖三氯乙酰亚胺酯的合成 15

4。2 （2,4-二氯苯基）-2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖苷的合成 16

结  论 19

致  谢 20

参 考 文 献 21

1引言

1。1糖类在生命过程中的作用

糖类广泛分布于自然界中，是储存量最丰富的可再生资源之一，作为十分重要的一类天然化合物，同蛋白质、核酸合称为生命活动的三大基础物质。在生命活动过程中，糖类作为结构物质和能量物质的作用早已被人们熟知。随着糖生物学的发展，人们不断了解和认识糖的诸多生物学功能。糖类不仅以多糖或寡糖的形式直接参与生命活动过程，更主要的是以糖缀合物的形式（如糖蛋白、糖肽、糖脂等）参与人体内很多重要的生命活动。细胞膜的主要组成部分是糖蛋白和糖脂，它们在生命活动过程中起着携带和传递生物信息的重要作用，对细胞的生长发育、分化、代谢、识别和免疫反应起到调节作用[1]。