摘要：6,6’-二溴甲基-2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸二甲酯可以用来制备荧光探针，它是一种重要的制备探针的中间体，而荧光化学探针这种材料具有制备简单、专一性高以及较高的灵敏度等优点，可以被用来检测环境、食品和生物体系中的金属离子。在此文献中，我们介绍了一种新的方法制备6,6’-二溴甲基-2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸二甲酯的方法，我们改进了合成步骤，并对其他的反应条件进行了探索实验，最终来确定一个最优的反应路线，提高产物的产率。以6,6’-二乙酰氧基甲基-2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸二甲酯为原料，通过酸性条件下进行水解，去除其中的乙酰基，再通过48%的溴化氢溶液加热回流进行溴取代反应。这条合成路线具备生产周期短，原料容易获得等优点，从6,6’-二乙酰氧基甲基-2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸二甲酯起，来合成6,6’-二溴甲基-2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸二甲酯两步总得率约为55%，具有较好的工业前景。81022

毕业论文关键词:荧光探针；6,6’-二溴甲基-2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸二甲酯；制备方法

A new method for the preparation of dimethyl 6,6'-dibromomethyl-2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylate

Abstract: 6,6'-dibromomethyl-2,2'-bipyridyl-4,4'-dicarboxylate is an important intermediate for the preparation of fluorescent probes, and the fluorescent chemistropores have the advantages of simple preparation。 And it can be used to detect the environment, food and biological system of metal ions。 In this paper, we present a novel method for the preparation of dimethyl 6,6'-dibromomethyl-2,2'-bipyridyl-4,4'-dicarboxylate, and we have improved the synthesis steps, And other process parameters were studied to determine the process conditions。 With 6,6'-diacetoxymethyl-2,2'-bipyridyl-4,4'-dicarboxylate as the raw material, the hydrolysis is carried out under acidic conditions to remove the acetyl group, and then through 48 % Of the hydrogen bromide solution was heated to reflux to carry out the bromine substitution reaction。 This route has a short production cycle and is easy to obtain from 6,6'-diacetoxymethyl-2,2'-bipyridyl-4,4'-dicarboxylic acid dimethyl ester。 The total yield of dimethyl bromide-2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylate is about 55%, which has good industrial prospect。

Key Words: fluorescent probe; 6,6'-dibromomethyl-2,2'-bipyridyl-4,4'-dicarboxylate; preparation method

目 录

1绪论 5

1。1 6,6'-二溴甲基-2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸二甲酯的概述 5

1。2 6,6'-二溴甲基-2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸二甲酯的国内外研究现状 7

1。2。1 光催化反应进行合成 8

1。2。2 新方法进行合成 9

1。3 6,6'-二溴甲基-2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸二甲酯的市场前景 9

1。4 本课题主要研究内容 10

2 6,6’-二溴甲基-2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸二甲酯的合成实验 11

2。1使用的材料试剂、仪器设备 11

2。1。1 主要化学原料与试剂 11

2。1。2 仪器设备 11

2。2 6,6’-二溴甲基-2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸二甲酯的合成 12

2。2。1 6,6’-二溴甲基-2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸二甲酯的合成路线的选择