如果参加反应的乙炔基醇为叔醇，则不会得到预期的醛，而会通过烯炔中间体生成α,β-不饱和甲基酮，该反应称为Rupe重排反应。Rupe重排反应与Meyer-Schuster重排反应为竞争反应。

Meyer-Schuster重排反应的机理始于质子化的醇以E1消除的方式从炔烃离去形成形成联烯中间体。随后水分子进攻碳正离子并失去质子，最后发生互变异构得到最终产物α,β不饱和羰基化合物。

Edens等曾对该反应进行过研究并发现其具有三个主要步骤：（1）羟基氧原子的质子化（快）；（2）质子化羟基的离去并伴随着接下來的1,3-迁移（慢，决速步骤）；（3）酮-烯醇互变并立即失去质子（快）。

在对迈耶-舒斯特重排反应决速步骤的研究中，Andres等人指出本反应的驱动力在于经由碳鎓离子形成不饱和羰基化合物过程中的不对称性。他们还发现本反映会受到溶剂的协同作用。Tapia等人对溶剂协同作用做出了就一步的研究,指出溶剂稳定了过渡态。

Rupe重排反应在重排过程中形成共轭二烯碳正离子中间体，水直接进攻该碳正离子形成终产物α,β-不饱和甲基酮。

2。3Fe（OTf）3作为催化剂催化串联Meyer-Schuster重排/分子间氢化

Fe（OTf）3催化3-芳基炔丙醇合成无环β-氨基酮氮亲核试剂。 结果表明炔丙醇不大α基团与羟基的反应顺利进行。结果表明炔丙醇不大α基团与羟基的反应顺利进行。 磺酰胺显示比作为氮亲核试剂和转化的酰胺更高的反应性的无环β-氨基酮在更短的反应时间和更高的产率下完成。最后，作为第一步骤，以本反应效地获得外消旋氟西汀。 合成无环β-氨基酮可能进行Fe（OTf）3催化的Meyer-Schuster重排3-芳基炔丙醇，随后进行分子间氢化

在氮亲核试剂和α，β-不饱和酮之间。

3。合成技术

 3。1偶联反应：

步骤：将卤代苯（1mmol）(X=I或者Br)加入到带有转子的茄形瓶中，然后分别加入三苯基磷二氯化钯（5% mmol）和碘化亚铜（10%mmol）{如果X=Br，再加入三苯基膦（10%mmol）}，加入5mL三乙胺，盖上塞子，氮气保护；搅拌条件下加入炔丙醇（1。5mmol），然后加热至60℃反应，大约3。5h反应完全。{如果X=Br，在80 ℃下搅拌，大约12h反应完全}，TLC点板监测反应进程。反应结束后，反应液冷却至室温后，加入水或饱和氯化铵溶液淬灭反应，10mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，用饱和食盐水洗涤一次，加入无水硫酸钠干燥有机相，旋转蒸发除去有机相，剩余物柱层析得目标化合物。

另一种方法（炔和醛为原料）：

步骤：氮气保护下，向带有转子的三口烧瓶中加入10mL干燥的THF，然后加入3mmol的B，搅拌状态下将混合液置于—78℃，待温度稳定后逐滴加入（2。5M/L）正丁基锂3。6mL，在1h内将温度逐渐恢复至0℃，在0℃下保持搅拌0。5h；然后将反应液重新置于—78℃，待温度稳定后逐滴加入A（2mmol）的无水THF混合液, 加毕后将反应液1h内恢复至室温，TLC监测反应进程（一般3h左右完全）。反应完全后，加入水或者饱和氯化铵溶液淬灭反应，10mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，用饱和食盐水洗涤一次，加入无水硫酸钠干燥有机相，旋转蒸发除去有机相，剩余物柱层析得目标化合物。

当取代基R为TMS取代基时，需要进行脱保护的过程。用甲醇和碳酸氢钠混合液。

核磁解析：

注释：单峰（s）,双重峰（d）,三重峰（t）,四重峰（q），多重峰（m），两个双重峰（dd），两个三重峰（dt）等等，一般一些不常见的峰形，就不再叙述。