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    1.1.3 磷酸酯化多糖的活性作用与应用
    (1)免疫调节[2]
    大量研究表明,多糖类化合物作为一种免疫调节剂,能够激活免疫细胞,提高机体的免疫功能。近年来磷酸化多糖所表现出的免疫调节活性越来越引起人们的关注。Suarez[2]等 发现从蛋白核小球藻中分离得到的半乳聚糖磷酸酯具有较强的巨噬细胞激活作用。乳酸菌具有免疫激活、抗肿瘤等多种生物活性,这些生物活性主要来自于乳酸菌的胞外磷酸化多糖。Kitazawa[3] 等从德氏乳杆菌保加利亚亚种(Lactobacillus delbrueckii ssp. Bulgaricus)中分离得到两种结构类似的胞外磷酸化多糖(APS) 和中性多糖(NPS),APS 较NPS 可以明显促进C57BL/6 小鼠脾脏淋巴细胞的有丝分裂,同时还可以激活巨噬细胞而抑制S180 和P388 肿瘤细胞;然而,将APS 水解磷酸根之后,其活性明显下降甚至消失。Nishimura-Uemura[3] 等进一步发现,与NPS 比较,APS 能够激活小鼠巨噬细胞,显著促进1L-α 因子的基因,同时对1L-6、1L-10、1L-12p40 和TNF-α的基因也起到了不同程度的促进作用,合成磷酸化多糖同样也具有免疫调节的活性。有学者认为磷酸酯多糖的免疫调节活性与钙离子吸收有关。钙离子是触发淋巴细胞增殖反应的第一信号,磷酸化多糖具有抑制磷酸钙沉淀形成的能力,这样可以有助于钙离子与钙离子载体A23187 结合,促进钙离子细胞内流,激发β细胞和T细胞增殖。
    (2)抗肿瘤作用
    研究人员将(1-3)-β-D- 葡聚糖进行磷酸化修饰之后出现较强的抗S-180 活性,将其与硫酸化及羧甲基化衍生物对比,结果显示磷酸化衍生物抗肿瘤活性最好。另外,将水不溶性多糖(1-3)-α-D- 葡聚糖进行磷酸化修饰之后发现抗肿瘤活性明显提高;体外抗S-180 肿瘤细胞IC50可达0.01mg/mL ;体内抗S-180 采用小鼠移植性肉瘤180模型,给药量为20 mg/kg,肿瘤抑制率可达62.5%;而未经磷酸化的仅有9.41%。磷酸根在多糖抗肿瘤活性方面发挥了重要作用,这可能与磷酸化多糖的免疫激活活性有关,通过激活免疫应答,促进免疫细胞的增殖分化,间接起到抗肿瘤效果。
    (3)开发新型材料
    多糖经磷酸化之后,除具有多种生物活性之外,也赋予其良好的性能,目前研究最为广泛的是磷酸化纤文素、磷酸化壳聚( 寡) 糖、磷酸化淀粉等。磷酸化纤文素具有微纤结构,可以作为蛋白质吸附剂,有希望用于蛋白质生物制品的电泳分离和提纯;磷酸化纤文素也能吸附金属离子,可应用于污水处理。磷酸化壳聚糖具有良好的生物相容性,能作为骨骼替换材料;适用于整形和组织工程;磷酸化壳聚糖凝胶可以作为药物控释材料,用于控制口服给药系统,避免在高酸性胃流体区域的药物释放。

    1.1.4 多糖磷酸酯衍生物的制备比较
       
        多糖或寡糖可用磷酰氯、磷酸或其盐进行磷酸酯化。由于用酸或盐进行磷酰化时需在酸性或高温条件下进行,但这些条件易引起多糖和寡糖的降解;而用磷酰氯时会伴随交联等副反应产生,使产物复杂化。至今还没有一种理想的、高效的磷酸化试剂,目前多糖磷酰化的取代度都不高,在0.01~0.4之间。下面主要介绍几种常用的磷酰化方法:
    (1)磷酸和磷酸酐             
        磷酸及磷酸酐或两者的混合物是最早采用的磷酰化试剂。用磷酸进行磷酰化,将多糖或寡糖样品溶于二甲亚砜中,加入磷酸,在水浴中加热反应,经后处理得磷酯化产物。多糖的性质不同,反应采用不同的时间和不同的温度。Williams等用此法对葡聚糖进行了磷酰化。收率为70%,磷含量为2.23%,取代度0.13。由于一般糖苷键在酸性条件下极易水解,而此反应以磷酸为试剂,随着反应的进行有水生成,形成质子酸;同时又是在高温下进行,在此条件下糖样品容易降解,使产物收率不高,且磷酰化取代度也不高,大大限制了该法的应用。但对一些对酸稳定的多糖或寡糖,用此法进行磷酰化就比较简单易行。磷酸酐如五氧化二磷、焦磷酸、多聚磷酸,偏磷酸等也常用于多糖磷酰化反应中,这些试剂的效果比起磷酸有所改进。因为五氧化二磷的吸水性,所以可将其与磷酸混合使用。总之这些试剂都是非特异性的磷酰化剂,反应中易使糖样品降解,磷酰化能力低、副反应多,造成收率低且不易得到纯的产物。由此可见,磷酸及其酸酐主要的缺点是在反应过程中易引起糖样的降解,产物收率不高,取代度也不理想。用此法进行磷酰化时,其最大的缺点是易引起多糖或寡糖的水解。
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