1, 8-萘二酰亚胺类化合物的合成近几年来，有越来越多的功能性的1,8-萘二酰亚胺类衍生物被设计并合成出来。大多数萘二酰亚胺类化合物合成方法都是以苊作为起始原料，主要包括以下三个阶段:氧化反应、取代反应和亚胺化反应[16-18]。70059

（1）苊的硝化-氧化法

如图2-1所示4-氨基-1,8-萘二酰亚胺类化合物可以由苊作为起始原料先后经过硝化反应、氧化反应、还原反应、以及最后的酰胺化反应得到。此法合成路线简单，但产率较低，反应专一性较差，并且对环境有一定影响。

（2）苊的硝化（磺化）-取代法

4-胺基或烷氧基取代的1,8-萘二酰亚胺类化合物可以由如图2-2所示的方法以苊作为起始原料经过氧化反应，之后是硝化反应或者磺化反应，最后是在合适的条件下与胺或者是醇发生亲核取代反应得到。

（3）苊的氧化-卤化法

绝大部分的1,8-萘二酰亚胺类化合物的合成方法如图2-3所示:以苊作为起始原料先经过氧化反应，随后再与卤素发生取代反应，最后再与胺类在一定条件下发生亚酰胺化反应。该路线原料苊容易得到，且反应专一性较强，条件容易达到，产率较高。

就目前来说，除了萘环上的氢被烷胺基和烷氧基取代和萘环上的4号位的取代基的变化问题一直受到关注以外，1,8-萘二酰亚胺类化合物分子结构上的氮原子的取代基的变化也一直都是国内外研究工作者的研究热点。

2  α，α-芳基萘酰亚胺腈类化合物的合成

α-二芳基乙腈衍生物作为一种重要的中间体广泛应用于胺类、氨基酸类、以及二芳酮类衍生物的合成领域。除此之外它还参与在医药以及材料方面的生产，而且一些含有α-二芳基乙腈衍生物在生物医疗诊断中也具有广泛的应用[19]。论文网

到目前为止，研究人员已经对α-二芳氰基的制备路线进行了深入的探索。基于前人的研究，我们总结出了现在制备α-二芳氰的反应主要有以下几种：α-取代基的酰胺脱水化反应；芳醇类与氰基烷烃类的氰基化反应；自由基亲核取代反应；芳烃衍生物与氯乙腈的光催化反应；α-二芳氰基与芳卤代烃的Pb催化偶联反应等。

（1）  α-取代基的酰胺脱水化反应

反应式：反应机理：

K. Nagaiah等人[20]报道了一种新的催化体系，该体系是由三甲基乙酰氯与吡啶所组成的。在该催化体系下，腈类化合物可以在以DCM为溶剂条件下，室温或者回流状态下由芳酰胺类、脂肪族酰胺以及它们的衍生物发生反应制得。此法具有合成产率高、底物耐受性好、反应操作简单等优点。

（2）  芳醇类与氰基烷烃类的氰基化反应

芳醇类化合物是有机化学合成当中的一种重要原料。以芳醇类化合物直接作为原料制备腈类化合物的传统方法一般要经过以下两步：先发生卤代反应得到芳卤代烃；芳卤代烃再与氰基或者氰基试剂发生氰基化反应生成含氰基的衍生物。基于上述传统方法的改进，丁奎岭等人[21]在前人研究基础上报道了一种改良后的合成腈类化合物的方法：以三甲基氰硅烷作为含氰基试剂在有机金属催化剂的催化条件下与含取代基的芳醇类化合物发生取代反应，羟基被氰基取代生成腈类衍生物。该法具有反应操作简便、产物收产率高等优点。

（3）  自由基亲核取代反应

近年来，利用自由基反应来参与有机化合物的合成越来越受到科研人员的关注，已经有许多研究者参与到这项工作里来。Baumgartner的课题组[22]介绍了一种如上图所示的在紫外灯的照射条件下，卤代芳烃化合物以自由基的形式，与芳基腈类化合物的阴离子形式发生自由基亲核取代反应生成α，α-二芳基乙腈衍生物的方法。并且该反应受到卤代芳烃空间位阻的影响，生成的产物具有区域选择性。