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春秋时期，淮安地区被分为淮北和淮南两地，其中淮北包括桃源、睢宁，属徐州；淮南包括盱眙、山阳等，属于扬州，但是总体上曾属于一度强盛的徐国。据记载，徐偃王为北上争霸曾在淮安地区修运河以入中原。至春秋末年，吴王夫差欲争霸中原，遂北上伐齐。为方便军事需要，吴国遂于公元前486年开凿了沟通江淮的邗沟[2]P70。此即“吴城邗，沟通江、淮”[3]P1325。与此同时，在邗沟入淮处的末口，由于其地处交通要津，控制了沟通江、淮的咽喉，且北上船必须在此停留，在此定居的人也日渐增多，很快在这里迅速兴起了一个叫北辰镇的重要的城镇。
汉建安年间，由于邗沟故道淤塞严重，且在邗沟过江都北上经博芝、射阳二湖时，因湖面宽阔，风大浪险，过往舟楫经常面临覆没的危险。因此，时任广陵太守的陈登遂开辟了邗沟西道。新开辟的河道过樊梁湖往北不再经过博芝、射阳二湖，转而穿津湖（今界首湖）、白马湖，再往北与原经射阳湖北上的邗沟故道汇合，最后仍由末口入淮。经过整改之后的邗沟不仅航路缩短，且避开了风浪的危险。此后又有魏文帝开挖山阳池。
隋炀帝即位后，营建东都，于大业元年三月“发淮南民十余万开邗沟，自山阳至扬子江”。[4]卷180-181p5724并将邗沟改道取直，经整修后的山阳渎水道加深、河面宽阔，全长约三百余里，其对于加强江、淮之间的交通联系发挥了重要作用。同时，又“发河南诸君男女百余万，开通济渠，自西苑引谷、洛水达于河，自板渚引河通于淮”。[5]炀帝纪上p63其中“自板渚引河，达于淮海”[5] 炀帝上 P65段是为通济渠的主干，全长约1300多公里。从此，自洛阳入通济后，达于淮泗，又浮淮水至山阳，南下至扬子江。山阳渎遂成为沟通江、淮之间最为重要的交通要道。杜佑《通典•食货十•漕运》又云: “大业元年, 更令开导, 名通济渠。自洛阳西苑引谷、洛水达于河, 自板渚引河入汴口。又从大梁之东引汴水入于泗, 达于淮, 自江都宫入于海, 亦谓之御河。河畔筑御道, 树之以柳。炀帝巡幸, 乘龙舟而往江都。自扬、益、湘南, 至交、广、闽中等州, 公家运漕, 私行商旅, 舳舻相继。隋氏作之虽劳, 后代实受其利焉。”[6]卷五河南道隋炀帝建立以洛阳为中心的运河体系, 给扼守江淮的淮安带来了空前的发展。当时的淮安是联系京城洛阳与江淮的重要通道, 其战略位置的重要性引起隋王朝的高度重视, 并在此专门设立了管理漕运的行政机构。
安史之乱( 755) 后, 唐王朝逐步丧失了中央对地方的控制能力, 因藩镇割据而带来的战争给黄河中下游地区的农业生产带来了严重的破坏。这也导致了此后朝廷的“军国费用, 取资江淮”[7]卷63趋势的加强，淮安成为唐王朝物资转运的重镇。隋朝时期开凿大运河，在楚州和泗州之间，主要是利用淮河来进行连接。泗州以下，淮水宽阔，白居易曾写下“淮水东南阔，无风渡亦难”的诗句，由此可见这一带航行的危险。
至宋代，山阳湾一段，由于泗水的汇入，水流更加的迅急，以致“多有沉溺之患”。[8] 卷96 河渠志 p2379 加之通济渠引黄河之水入淮，黄河之水却多有决溢而入泗水，演变成夺淮入海之势，这使淮河下游的泥沙日渐增多，河床也日趋抬高，舟楫难于航行。其被来往的舟楫视为畏途险境。北宋时期，每年的漕运量要达到600万石到800万石，来往的舟楫的数量也明显增多，岁支带来的是每年在楚、泗二州之间的淮河险途上损失的舟楫，每年也多达170艘左右。为了维持漕运畅通，以“免风涛覆泥之患”。[8]卷九六 河渠志 p2382从公元984年至公元1084年的100年中，沿淮河右岸先后开凿了用于避淮急流风涛之险的复线运河，即淮阴至楚州的沙河运河四十里，淮阴至洪泽的洪泽新河六十里，洪泽到龟山的龟山运河五十七里。运河复线的开凿以及对楚州运河的整修，使楚州的地位变得更加重要。周世宗自北神堰凿老鹳河，以通战舰如入大江，南唐遂失两淮之地。徐宗偃曰：“山阳南北必争之地，我得楚州之可以控制山东”[9]卷十三p424。又在淮安设江淮转运使,此后淮安扼守江淮的战略地位和经济地位得到进一步地提升。“至元二十六年（公元1289年）开会通河，大运河最终改道完成并全线贯通，淮河以北的运河仍改由泗水北上。[10]P15”