水溶性三卟啉环状化合物的合成

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摘要卟啉是一类非常重要的大环芳香化合物，广泛存在于自然界中，叶绿素、血红素、细胞色素等都含有金属卟啉结构。金属卟啉的中心金属原子能与吡啶等含氮杂环化合物配位，形成多式多样的具有特殊物理化学性质的分子聚集体，并可用于复杂分子的模板导向合成。本论文立足于该研究前沿领域的优秀成果，在水溶性多卟啉化合物的设计合成方面开展了研究。利用三吡啶的刚性模板化合物，通过预组织再反应的模板合成法制备了水溶性的三卟啉环状化合物。46995

毕业论文关键词: 卟啉；金属卟啉；模板合成；主客体化学

Abstract

Porphyrins are a kind of very important macrocyclic aromatic compounds, which widely exist in the nature, such as chlorophyll, hemoglobin, cytochrome contain metal porphyrins. The central metal atoms in metalloporphyrins can coordinate with a variety of templates containing heterocyclic pyridyls to form molecular aggregates with special physical and chemical properties, which can be utilized to direct the synthesis of complex molecules in a template-directed method. Based on the previous achievements, this paper focuses on the design and synthesis of water-soluble multi-porphyrin compounds. By using a rigid tripyridyl template compounds, the zinc-porphyrin monomers were pre-organized together by coordination interaction. Followed by one-step olefin metathesis, a triporphyrin nanoring was furnished.

Keywords: Porphyrins; Metalloporphyrins; Templated synthesis; Host-guest chemistry

摘要 2

目录 3

1 前言 4

1.1 引言 4

1.2 水溶性卟啉的应用 4

1.3 卟啉合成的方法： 7

1.4 水溶性卟啉的意义 8

2 实验部分 9

2.1 实验仪器 9

2.2 实验试剂 9

2.3 羟基卟啉的合成 9

2.4 水溶性三卟啉的制备 13

3 结果与讨论 15

3.1 水溶性三卟啉的合成与表征 15

参考文献 16

致谢 16

1 前言

1.1 引言

超分子化学是研究基于分子间非共价键相互作用而形成分子聚集体的一门学科[1]。作为化学的重要分支之一，超分子化学不同于传统分子化学，它是分子以上层次的化学，主要研究通过氢键、π-π堆积、亲疏水作用、范德华力、配位作用、静电引力、电荷转移等非共价键作用而形成分子聚集体的结构及功能[2]。最近二十年超分子化学得到了快速发展，研究范畴已从原来的主客体化学逐步向分子自组装、分子识别、超分子催化化学、超分子材料、超分子器件以及卟啉功能化超分子等概念和体系发展[3]。由于卟啉化合物在自然界、生命体中广泛存在，使得卟啉功能化超分子成为超分子化学一个重要的研究领域。