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摘要Knoevenagel缩合反应是含有活泼亚甲基的化合物与醛或酮在弱碱催化下，发生失水缩合生成α,β-不饱和羰基化合物及其类似物的反应。合成的羟吲哚化合物在很多医药试剂和具有生物活性的化合物中都具有类似的结构。我们主要研究一种新型的靛红及其衍生物和硝基乙酸乙酯的反应，此反应是一种高效简便的合成方法，能得到很高的产率和Z/E比值。47225
Knoevenagel condensation reaction containing active methylene compound with an aldehyde or ketone under mild base catalysis, occurs dehydration condensation to generate α,β- unsaturated carbonyl compound.Oxindole compound synthesized in many pharmaceutical agents and compounds having biological activity in all have a similar structure.We studied a novel isatin and its derivatives, and nitro ethyl acetate, the reaction is a simple and efficient method for the synthesis can be obtained a high yield and a high Z / E ratio.
毕业论文关键词：Knoevenagel，缩合反应，高选择性。
Keyword : Knoevenagel; condensation reation; High selectivity
目 录
一．引言 1
1.1 实验背景 1
1.2 Knoevenagel缩合反应研究进展 1
1.2.1离子液体介质中的Knoevenagel缩合反应 1
1.2.2 碱催化的Knoevenagel缩合反应 3
1.3 羰基化合物与巴比妥酸的Knoevenagel缩合反应 5
1.3.1 催化剂作用下的固相Knoevenagel缩合反应 5
1.4 有机溶剂中的Knoevenagel缩合反应 6
1.5 水溶液中的Knoevenagel缩合反应 7
1.6 其他类型的Knoevenagel缩合反应 9
二．Knoevenagel缩合反应新研究 10
2.1实验仪器 10
2.3底物合成 12
2.3.1 Bn基保护的靛红衍生物 12
2.3.2 甲基保护的靛红衍生物 12
2.3.3 Boc保护的靛红衍生物 13
2.4 底物适用性探究 14
2.4.1 靛红衍生物探究 14
2.4.2 R3衍生物探究 15
2.5 数据分析 17
2.6 实验结论 36
三．参考文献 37
致谢 39
一．引言
1.1 实验背景
Knoevenagel缩合反应是含有羰基的化合物与具有活性亚甲基的化合物发生脱水反应，从而形成碳碳双键，当然也是可以形成一些比较有用的化合物，是合成功能性烯烃及衍生物的重要方法。Knoevenagel缩合反应的应用范围也是比较广的，一般应用在药业、工业、农业、生物科学等方面。Knoevenagel缩合反应一般用Lewis酸或者碱作为催化剂，在液相中尤其是在有机溶剂中是需要加热的，当然有些情况也是可以采用氨、胺及其盐作为催化剂，一般在均相或者非均相中，所需时间更长效率更低。但是随着一些新的技术、新的试剂和新体系的引进，Knoevenagel缩合反应也有很大的新的成果。
1.2 Knoevenagel缩合反应研究进展
1.2.1离子液体介质中的Knoevenagel缩合反应
离子液体也就是我们经常所说的由离子组成的液体，其种类比较多，大多数为有机物质和无机物质，并且还具有一些特殊的性质，例如具有极性、非挥发性、无毒、低熔点等，所以经常作为有机合成中的溶剂和催化剂。Li[1]等在通过Knoevenagel缩合反应合成相应的烯烃时，一般是用正丁基吡啶硝酸盐作为离子介质，其中反应时间为15~30min，产率也不是太高，大约为76~83%，生成的烯烃可以通过加入二乙基醚萃取从而呢分离出来，并且此离子液体可以重复使用，反应如图1。