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硅噻菌胺的新型全合成方法研究(3)

时间:2023-05-14 19:40来源:毕业论文
1。1。3 硅噻菌胺的合成方法三 Scheme 3。 The synthesis of Silthiopham 此合成路线[4,5]中,首先3-巯基-2-丁酮与丙炔酸甲酯环化得到4,5-二甲基-噻吩-3-甲酸甲酯,然

1。1。3 硅噻菌胺的合成方法三

Scheme 3。 The synthesis of Silthiopham

此合成路线[4,5]中,首先3-巯基-2-丁酮与丙炔酸甲酯环化得到4,5-二甲基-噻吩-3-甲酸甲酯,然后再将其和氢氧化锂反应形成锂盐,低温下,正丁基锂脱氢后再与三甲基氯硅烷进行硅烷化反应得到4,5-二甲基-2-三甲基硅烷基噻吩-3-羧酸甲酯,最后在二氯亚砜参与的情况下,通过酰化反应,得到终产物硅噻菌胺。

此合成方法的优点在于,合成路线较短,反应条件温和,操作简单,且收率较高,但是还是存在有明显的弊端,就是使用了高毒性试剂二氯亚砜,以及易燃易爆试剂正丁基锂,这和我们倡导的绿色化学背道而驰。

1。1。4 硅噻菌胺的合成方法四

Scheme 4。 The synthesis of Silthiopham

该合成路线[6]具有合成路线短,所使用的化学试剂污染较小的优点,首先3-巯基-2-丁酮与3-(三甲基硅基)丙炔酰胺通过环化反应得到产物16,再经过水解反应最终得到硅噻菌胺。但是其关键中间体3-(三甲基硅基)丙炔酰胺[7]合成具有难度,且存在收率低、难分离的缺点,导致该合成方法难以推广。文献综述

1。1。5 硅噻菌胺的合成方法五

Scheme 5。 The synthesis of Silthiopham

该合成方法[8,9]步骤是从3-甲氧基-丙烯酸甲酯为原料出发,与3-巯基-2-丁酮发生缩合、环合反应得到产物4-羟基-2-甲氧基-4,5-二甲基四氢噻吩-3-羧酸甲酯,再通过盐酸缩合反应,正丁基锂脱氢等得到产物19,然后与三甲基氯硅烷进行硅烷化反应得到4,5-二甲基-2-三甲基硅烷基噻吩-3-羧酸,产物20在与二氯亚砜发生酰氯化反应得到4,5-二甲基-2-三甲基硅烷基-噻吩-3-羰基氯[10],最后与烯丙基胺进行胺解反应得到终产物硅噻菌胺。

此合成方法的优点表现在产率较高,反应条件温和易控,所用试剂廉价易得,但是同时也存在合成路线较长,步骤繁琐等缺点。

1。2 本章小结

硅噻菌胺(Silthiopham)作为一种对小麦全蚀病具有特效的种子处理剂,对于全世界都有很大的市场前景。但是从已有合成工艺来看,多数工艺路线较为复杂并涉及多种剧毒物的使用,对环境危害很大,因此发展其绿色的全合成技术是当务之急。本课题以开发硅噻菌胺的新型合成工艺为目的,重点发展绿色高效的合成工艺技术。课题的完成有利于发展我国的绿色化工行业与农业,提高经济和社会效益。

硅噻菌胺的新型全合成方法研究(3):http://www.youerw.com/yixue/lunwen_167419.html
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