N-[5-(4-溴苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N’-4-甲氧基苯甲酰基脲的合成与结构表征

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摘要：为获得生物活性更好的植物生长调节剂，以5-(4-溴苯基)-2-氨基-1,3,4-噻二唑和4-甲氧基苯甲酰基异氰酸酯反应合成目标化合物N-[5-(4-溴苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N’-4-甲氧基苯甲酰基脲，其结构经m.p.、IR、元素分析加以初步确认。50303

关键词：1,3,4-噻二唑；酰基脲；合成

Synthesis and Structural Characterization of N-[5-(4- bromophenyl -1,3,4- thiadiazole-2-yl]-N’-4- methoxy benzoyl Urea

Abstract: In order to obtain biological activity better plant growth regulator, the target compound which named as N-[5-(4-bromophenyl)-1,3,4-thiadiazole-2-yl]-N'-4-

methoxybenzoyl urea was synthesized Through the reaction of 5-(4-bromophenyl)-2-

amino-1,3,4-thiadiazoel and 4-methoxy benzoyl isocyanate .Its structure is confirmed and characterized by m.p., IR and Elemental analysis.

Key Words: 1,3,4-thiadiazole; Aroy lurea; Synthesis

摘要 1

引言 1

1实验部分 4

1.1 仪器与试剂 4

1.2 合成路线 4

1.3中间体的制备 4

1.4 目标化合物的制备 5

2 结果与讨论 5

2.1 关于中间体的制备 5

2.2 关于中间体和目标化合物的提纯 6

2.3 红外光谱与元素分析 6

3结论 10

参考文献 10

致谢 13

N-[5-(4-溴苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N’-4-甲氧基苯甲酰基脲的合成与结构表征

引言

我国是一个人口大国，而耕地面积则相对不足，因此为了满足人们的基本粮食需求就必须提高粮食产量，为了提高粮食产量研发新的更加高效的植物生长调节剂就成了当前的最迫切的需求。

到现在为止，全球有超过200种植物生长调节剂，与其他植物生长调节剂相类似，被认为是第二次工业革命开始的标志。我国从上世纪五十年代开始使用植物生长调节剂以来在各方面都有了长足的进步，并开始了广泛的推广与应用[1]。

通过查阅文献得知，1,3,4-噻二唑类化合物具有广泛的生物活性。

抑菌活性。谢宗波[2]等人制得的1-(5-甲基-1,3,4-噻二唑)-3-苯基硫脲对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌具有较强的抑制作用；谭小红[3]等人制得的1-(4-氯苯甲酰基)-3-[5-(-吡啶基)-1,3,4-噻二唑-2-基]脲对黄瓜灰霉病菌和苹果轮纹病菌的抑制率可达到80 %以上；孟祥福[4]合成了的糠醛缩2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 Schiff 碱，具有一定的抗菌活性；孙朝辉[5]等合成的1,3,4-噻二唑类化合物有较好的抗菌活性；徐畅[6]等人合成的3-取代-1-(5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基)-1-H-吡-4-甲醛对小麦赤霉病、番茄早疫病、西瓜枯萎病都有很好的抑制作用；杨超[7]等人制得的2-取代硫醚(砜)-5-(4-硝基或4-甲氧苯基)-1,3,4-噻二唑类化合物初步生物活性试验结果表明，在500 µg•mL－1浓度下化合物对小麦赤霉病菌、优尔椒枯萎菌、苹果腐烂菌的抑制率分别为 99.0 %，100.0 %，100.0 %，在 50 µg•mL－1的浓度下对小麦赤霉病菌、优尔椒枯萎菌、苹果腐烂菌的也有较好的抑制活性，其抑制率分别为47.7 %，46.4 %和50.6 %；毛春晖[8]等合成的三氟甲基-1,3,4-噻二唑的芳氧乙酰胺类化合物，当苯环的取代基为氯时，对细菌的抑制率达到了95 %以上。