N-[5-(4-溴苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N’-4-甲氧基苯甲酰基脲的合成与结构表征(3)

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抗菌活性。邵宇[30]等报道，含1,3,4-噻二唑的取代芳酰基脲有抗真菌活性，特别是对水稻纹枯病菌和番茄灰霉病菌效果明显。

根据文献所述，1,3,4-噻二唑和酰基脲具有广泛的生物活性，因此我们以5-(4-溴苯基)-2-氨基-1,3,4-噻二唑和4-甲氧基苯甲酰基异氰酸酯反应合成目标化合物N-[5-(4-溴苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N’-4-甲氧基苯甲酰基脲，其结构经m.p.、IR、元素分析加以初步确认和表征。

1实验部分

1.1 仪器与试剂

1.2 合成路线

1.3中间体的制备

1.3.1 中间体Ι的制备

先安装好搅拌装置，用14 mL的1,4-二氧六环在100 mL的三颈瓶中溶解2.2785 g(0.025 mol)氨基硫脲、5.025 g(0.025 mol) 4-溴苯甲酸，然后安装回流装置，并连接干燥管。常温下半个小时内搅拌滴加7 mL(0.075 mol)三氯氧磷，50 ℃反应0.5 h。然后80 ℃ 微沸回流5 h，整个反应过程TLC跟踪，直到确定产物不再增加，当反应不再进行时，减压蒸出1,4-二氧六环和三氯氧磷。加入适量冰水，静置一段时间，用稀碱中和，调整pH至8-9。停一晚上再抽滤，DMF重结晶得到中间体Ι。烘干，产率65.42 %，m.p. 218-221 ℃。

1.3.2 中间体Ⅱ的制备

将10 mL氯化亚砜一次性加入装有1.521 g (0.01 mol)4-甲氧基苯甲酸的100 mL三颈瓶中，安装带干燥管的回流装置，于80 ℃恒温加热至反应结束，大约4.5 h，减压蒸出剩余的氯化亚砜，得到中间体II透明液体。

1.3.3 中间体Ⅲ的制备

取一加入40 mL(25%)氨水的250 mL三颈瓶，浸入冰水中，三个口分别安装搅拌装置、滴加装置和回流装置，回流装置末端安装干燥管，向三颈瓶中滴加中间体Π透明液体，0.5 h内滴加完毕。继续反应2 h，反应结束，调节pH=8-9，抽滤，用水洗涤直至产物纯净为止，得到乳白色粉末，105 ℃烘干，产率53.10 %，m.p. 164－167 ℃。