摘 要：中氮茚，吲哚异构体之一，有芳香性，为完全的共轭10 电子体系。本论文使用吡啶作为基础原料，以N,N-二甲基甲酰胺作为溶剂，与ω-溴代苯乙酮反应形成相应的吡啶鎓盐。根据1,3-偶极环加成反应原理,利用此吡啶嗡盐与丙烯酸丁酯反应原料，以铜盐为催化剂，以氧气为最终氧化剂，探究反应的最佳条件。通过改变碱，催化量和配体的种类等，找到了目前反应的最佳条件，得到了较为满意的结果。66645

毕业论文关键词：中氮茚，1,3-偶极环加成，铜催化，氧气氧化

Abstract: Indolizine, with a 10 electronic completely conjugated system, is one of the indole’s isomer. Pyridine was used as the basic material to react with ω-bromoacetophenone with N,N-dimethylformamide as the solvent, and then the pyridinium salt was produced accordingly. Next, Based on the principle of 1,3-dipolar cycloaddition, the optimal condition of the reaction between the pyridinium salt obtained before and butyl acrylate was explored in this study with copper salt as the catalyst and oxygen as the oxidant. By changing bases, ligands and amount of catalyst, the optimal condition of the reaction was eventually obtained and the experimental results were satisfactory.

Keywords：Indolizine, 1,3-dipolar cycloaddition, copper-catalyzed, oxidized by oxygen gas 

目   录

1 绪论 5

1.1 中氮茚衍生物的意义 5

1.2  中氮茚衍生物的研究进展 6

1.3 立题思想 6

2 实验部分 7

2.1仪器及试剂 7

2.2 实验原理 7

2.3 实验步骤 8

2.4 实验结果与讨论 8

实验总结 12

参考文献 13

致谢 14

1 绪论

中氮茚(indlizine)最先是Angeli[1]在1890年发现， 由它含有10π电子和芳香杂环跨环氮原子，是一种吲哚异构体[2]。吲哚异构体如下图1-1

中氮茚有芳香性，杂环体共振式主要有三个，如图1-2所示：

1.1 中氮茚衍生物的意义

中氮茚是一类基本的含氮杂环化合物，但在很长的一段时间内人们忽略了对它的研究。直到1959年，当boekelhejde和他的研究小组利用1,3-偶极环加成合成了中氮茚之后[3-5]，人们对中氮茚衍生物的研究越来越多。芳香性中氮茚化合物在自然界中种类并不多，但是它的完全氢化产物中氮茚烷却大量存在于生物碱中[6-7]。此类化合物具有很多十分重要的生物活性，其在医药上也有着举足轻重的作用，比如抗癌性，抗菌，抗病毒，抗高血压，抗心律失常以及抗生物氧化性等[8-9]。

中氮茚的发射波长在可见光区，具有很好的荧光性能，部分化合物在甲醇溶液中荧光量子效率高达0.72[10]。大部分中氮茚都有颜色，这是其环上的共轭取代基所致，现在已经有了许多将中氮茚作为颜料的报道[11]。同时，中氮茚在农药上也有着广泛的用途，例如作为除草剂，抗利什曼虫等。扩环的中氮茚衍生物可以作为荧光染料和电致发光器件中的发光材料。因此，研究中氮茚，开发中氮茚的衍生物这一举措是至关重要的。

1.２　中氮茚衍生物的研究进展