摘要：本文是使用无溶剂方法，以(S)-(-)-1,1'-联-2-萘酚为原料，合成手性双咪唑盐，此方法绿色且环保，短时高效，得到了一系列结构新颖的化合物。

毕业论文关键词：(S)-(-)-1,1'-联-2-萘酚；轴手性；双咪唑盐69311

The Synthesis of Axial Chiral Bis-imidazolium Salt Compounds Based on (S)-(-)-1,1'-Binaphthyl-2,2'-diol

Abstract: This article uses the solventless method, compound chiral double imidazole salt based on (S)-(-)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol. This method is green and environmental protection, short-term and efficient, get a series of new structure of compound.

Keywords: (S)-(-)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol; axial chiral; di-imidazole salt 

目录

摘要 2

前言 2

实验部分 5

1.实验仪器 5

2.实验试剂 5

3.实验内容 5

3.1  合成(S)-2,2'-双(2-氯乙氧基)-1,1'-二萘 5

3.2  手性双咪唑盐的合成与表征 6

结果与讨论 10

结论 11

参考文献 12

基于(S)-(-)-1,1'-联(2-萘酚)合成轴手性的双咪唑盐化合物

前言

从1960年起，化学中引入“手性”这一术语，但一般只在学术领域中使用，以进行学术上的交流，我们一般采用R、S构型标记法来标定手性化合物的立体构型。联苯型、丙二烯型化合物是较为常见的轴手性化合物。轴手性化合物从2002年第一次被合成后[1]，对手性配体的研究和对金属催化剂的探求就成为了有机化学重点钻研学习目标其中一个。目前，手性配体的种类很少，轴手性配体更少，所以我们期待合成一系列新型轴手性配体。论文网

图1：轴手性化合物

最近几年，C2型轴手性双唑啉和它的金属化合物的合成与应用的研究成为了化学合成工作者的热门研究方向[2]，它以催化剂形式，广泛地应用于多种不对称催化反应中。

图2：C2型轴对称化合物

咪唑是1，3位上含有两个N的五元杂环芳香化合物，是医药、农药、功能材料重要的结构组成单元。它既是组氨酸的组件,又是DNA和RNA的嘌呤成分,也包含在肌肽结构中。咪唑在4号位C与5号位C上容易进行亲电取代反应，如果进攻2号位C，亲电试剂会极不稳定，生成N上有正电荷的中间体。由于电子云密度大，因此烷基化反应通常会在咪唑3号位N上先进行，酰基化反应也发生在3号位N上。咪唑可以进行加成反应，和亲双烯体反应先生成了两性离子(3-鎓盐)，又继续进行亲核加成，生成了环化产物。

图3：咪唑的结构

咪唑具有弱碱性，使酯的水解得以进行，咪唑基团在生命活动中有重大意义。咪唑结构单元在自然界中广泛存在，它是海洋天然产物常见的组成部分，在医学领域中，较多的含有咪唑基团的药物已经被应用于临床。近年来，咪唑类化合物已被广泛应用于很多的研究领域中，例如用作仿生模拟和离子液体等[3-4]。含有咪唑基团的分子的设计、合成以及它的构效关系的研究是有机化学最近几年来研究的一个热点领域，所以使用简单高效的方法来合成咪唑类化合物是重要的研究方向。文献综述

图4：乙烯基咪唑类离子液体

手性咪唑类为双配位基的氮杂卡宾金属配合物作为前体，它们可以通过一步法良好的收益率地完成环闭合反应，酯化紧随其后。开发新型手性双咪唑盐和研究它的应用在不对称催化的发展，是对氮杂卡宾前体及其类似物的保护。由于它们的不对称合成应用结合了不同的金属盐，所以手性氮杂卡宾的例子是有限的。