摘要噻咯衍生物在电致发光领域有着很大的应用前景，归根于它特殊的σ＊-π＊共轭而具有了较低的最低未占轨道(LUMO),如可以用来制作电致发光(EL)材料、有机发光二极管(OLED)、有机半导体、电子传输材料、非线性光学材料等等。 其它共轭高分子在掺杂了噻咯后，热力学稳定性及光电性能会得到显著提高。噻咯衍生物——不仅具有合适的电子结构，同时其三元并环结构使相应的聚合物具有良好的结晶性能，提高了其载流子迁移率。本文主要针对噻咯的性能、合成与应用展开研究。71957

毕业论文关键词：噻咯； 光电性能； 共轭； 荧光； 探针

ABSTRACT

Due to special σ*-π* conjugate, silole derivatives have lower the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) which makes it a great application prospect in the field of electroluminescence, such as being used as electroluminescent (EL) materials, organic light-emitting diode (OLED) organic semiconductors, electric sub transmission materials, nonlinear optical materials and so on。 The thermodynamic stability and photoelectric properties of the other conjugated polymers are significantly improved after doping。 Silole derivatives are not only suitable for electronic structure, but also the third element and the ring structure make the corresponding polymers have good crystallization properties and improve the carrier mobility。 In this article, the properties, synthesis and application of silole derivatives were studied。

Keyword: silole; the photoelectric property; conjugate; fluorescence; probe

目    录

摘  要 2

ABSTRACT 2

目    录 3

第一章 绪论 4

1。1 噻咯的概述 4

1。2 基于二噻吩并噻咯小分子衍生物的历史研究 4

第二章 噻咯分子的合成与表征 12

2。1 二噻吩并噻咯的合成 12

2。1。1 化合物1的合成 12

2。1。2 化合物A的合成 12

2。2 二噻吩并噻咯的表征 13

2。3 二呋喃并噻咯的合成 15

2。3。1 化合物2的合成 15

2。3。2 化合物B的合成 15

2。4 二呋喃并噻咯的表征 16

2。5结果与讨论 17

第三章 总结与展望 19

参考文献 20

致 谢 23

第一章 绪论

1。1 噻咯的概述

噻咯环是从2005年起被引入到聚合物主链的，在光电领域方面渐渐吸引了人们的关注，从四苯基噻咯到二苯并噻咯再到二噻吩并噻咯，当这些噻咯衍生物被引入到聚合物的主链后，以这些聚合物作为给体制备的器件都表现出了良好性能，特别是基于二噻吩并噻咯的一些共轭分子。文献综述

噻咯[1-2]在最近十几年内地位越来越高，尤其是在光电领域中。它是一种具有σ*-π*共轭的五元含硅杂环，其本身因低LUMO能级的特性而具有良好的光物理和光电性质。其中，二噻吩并噻咯（DTS）[3-4]有共平面性和较为合适的电子结构，这使其在光电领域中的表现尤为突出。第一，因为Si原子环外的σ*轨道跟二噻吩部分的π*轨道形成σ*-π*共轭，这让DTS具有比较低的LUMO能级，使HOMO/LUMO能隙减小了；第二，因为噻吩属于电子给体，噻咯属于电子受体，稠环间就有了一种很强的相互作用。而且，Si-C键的键长远远大于了C-C键，这使得Si原子上的烷基链跟噻吩之间的空间位阻减小了，同时也增强了稠环之间的相互作用。还有，DTS的共平面结构，更加有利于π轨道的重叠。