摘要:在水杨醛、无水乙醇、醋酸和磷酸混合溶液中加入碘酸钾、碘化钾溶液反应合成3,5-二碘水杨醛,利用3,5-二碘水杨醛与邻苯二胺在无水乙醇中反应制得3,5-二碘水杨醛缩邻苯二胺双席夫碱配体,将配体置于醋酸铜溶液中反应合成3,5-二碘水杨醛缩邻苯二胺合铜(II)配合物。利用红外光谱对上述合成的三种化合物进行初步表征。75604
毕业论文关键词:碘代水杨醛、邻苯二胺、醋酸铜、配合物
Synthesize of 6,6'-((1E,1'E)-(1,2-phenylenebis(azanylylidene))bis(methanylylidene))bis(2,4-diiodophenol) copper (II) complex
Abstract: In this paper, 2-hydroxy-3,5-diiodobenzaldehyde was synthesized by 2-hydroxybenzaldehyde, potassium iodide and potassium iodate。 The 6,6'-((1E,1'E)-(1,2-phenylenebis(azanylylidene))bis(methanylylidene))bis(2,4-diiodophenol) was synthesized by 2-hydroxy-3,5-diiodobenzaldehyde and 1,2-diaminobenzene。 The 6,6'-((1E,1'E)-(1,2-phenylenebis(azanylylidene))bis- (methanylylidene))bis(2,4-diiodophenol) copper (II) complex was synthesized by 6,6'-((1E,1'E)-(1,2-phenylenebis(azanylylidene))bis(methanylylidene))bis(2,4-diiodophenol) and cupric acetate。 The above three compounds were preliminary characte -rization by the means of infrared spectroscopy(IR)。
Keywords: 2-hydroxy-3,5-diiodobenzaldehyde, 1,2-diaminobenzene, Copper(II) acetate, complex
前言水杨醛是一种基础化工原料,是用途极为广泛的有机合成中间体,同时也是一种香料。水杨醛因其结构特性极易发生取代反应,在一定条件下能与碘化剂反应制备碘代水杨醛[1]。目前,碘代水杨醛在医药领域也已经被用作医学药品的中间体,在其他许多领域中也扮演着举足轻重的角色[2]。例如:农药研究、食品工艺、石油加工、电镀技术、香料合成、材料科学等等。
因为碘原子在碘代水杨醛中活性较强,在其参与取代反应时生成的含碘席夫碱结构稳定、性能不一。早在十九世纪中叶,科学家们着手研究席夫碱。第一个发现并命名席夫碱的科学家是H。 Schiff[3],席夫碱是一类由羰基化合物与伯胺缩合而形成的化合物。因为席夫碱结构中含有碳氮双键,氮的杂化轨道上含有孤对电子,所以在化学与生物学上有着重要的意义。席夫碱特有的生物活性被广泛地应用在医学领域中,用来抑菌、抗癌等等。在化学领域中,席夫碱通常作为催化剂应用于许多的化学反应中。在生物、化学、食品等方向上含碘席夫碱型配合物更是得到了广泛的应用[4-7]。例如在腐蚀领域某些芳香族的席夫碱常作为铜的缓蚀剂使用,在微量分析领域常作为荧光标记使用。当下,以席夫碱为配体的金属配合物已经越来越引起人们的关注[8-9]。在生物无机化学领域中,对金属配合物与生物大分子DNA相互作用的研究已经十分热门[10-11]。论文网
目前,科学家们对席夫碱的铜配合物具有的抑菌、杀菌、抗癌活性、催化作用以及与其相关自由基的清除能力已经有了很多研究[12-18]。
本文利用水杨醛作为初始原料,在酸性条件下加入碘酸钾、碘化钾溶液合成3,5-二碘水杨醛[19-20],在无水乙醇中利用3,5-二碘水杨醛与邻苯二胺反应合成3,5-二碘水杨醛缩邻苯二胺双席夫碱配体[21-22],最终将配体置于醋酸铜溶液中反应合成3,5-二碘水杨醛缩邻苯二胺合铜(II)配合物[23-25]。通过红外光谱对碘代水杨醛,席夫碱配体和最终产物进行结构分析并推测出最终产物的结构[26-27]。
1 实验部分
1。1 实验原理
Scheme 1。 三个化合物的形成过程
1。2 试剂及仪器
试剂:水杨醛(CP)、无水乙醇(AR)、四氢呋喃、碘化钾(CP)、碘酸钾(AR)、冰醋