摘 要：多取代呋喃衍生物是一类重要的有机杂环化合物,在化学、医药和材料科学领域有着广泛的应用。本课题通过研究NCS促进下多取代吡喃衍生物与醇反应，合成了一类结构新颖的多取代呋喃衍生物，产物的结构经过了核磁共振氢谱的表征。本课题的研究为多取代呋喃类化合物的合成提供了一种简便高效的方法。75915

毕业论文关键词： NCS，呋喃，合成

Abstract： Polysubstituted furan derivatives are an important class of heterocyclic compounds with a wide range of biological activities, which have a great many applications in chemistry, medical and material science。 In this paper, a NCS-promoted domino reaction of polysubstituted pyrans with alcohol was carried out to afford polysubstituted furan derivatives。 The target products were fully characterized by 1H NMR spectra。 This research provied a simple and efficient method for the synthesis of novel furan derivatives。

Keywords： NCS，furan，synthesis

目录

1  前言 4

2  实验部分 5

2。1  实验仪器与试剂 5

2。2  实验步骤 5

2。2。1  原料制备 5

3  结论与讨论 6

3。1 反应条件的筛选 6

3。2底物的拓展 6

3。3  产物表征 7

结  论 9

参  考  文  献 10

致  谢 11

1  前言

多取代呋喃衍生物是一类重要的有机杂环化合物，广泛存在于天然产物和药物分子中，带有不同取代基的呋喃类化合物也是常用的有机合成中间体。近年来，呋喃环被广泛应用于构建π—共轭分子，在材料科学领域发挥着重要作用。因此，如何简便高效地合成多取代呋喃衍生物受到了有机合成工作者的广泛关注。论文网

2015年，Ghosh等报道了以4-羟基香豆素和多取代硝基烯为原料，制备多取代呋喃衍生物的策略。该反应以乙醇为溶剂，在DABCO促进下发生串联环化反应，合成了一系列稠合的多取代呋喃衍生物。[2]

2016年，Bankar等报道了以4-羟基香豆素和多取代烯酮为原料，制备多取代呋喃衍生物的策略。该反应以二氯乙烷为溶剂，在三氟甲磺酸三甲基硅酯促进下发生串联环化反应，生成了一系列稠合的多取代呋喃衍生物。[3]该反应对其它烯醇类化合物也具有很好的普适性。

2014年，Chennapuram等报道了在NCS作用下，苯并吡喃衍生物和醇的串联环化反应，合成了苯并呋喃衍生物。[4]

在以上文献调研的基础上，我们设计了如下合成路线：通过芳醛、丙二腈和4-羟基香豆素的三组分串联反应，合成多取代吡喃衍生物，然后在NCS作用下与乙醇反应，合成多取代呋喃衍生物。

2  实验部分

2。1  实验仪器与试剂

1HNMR用Bruker DPX 400 MHz 核磁共振仪测定,TMS为内标, CDCl3为溶剂。其它所用试剂均为市售化学纯或分析纯。 

2。2  实验步骤来,自,优.尔:论;文*网www.youerw.com +QQ752018766-

2。2。1  原料制备 

多取代吡喃衍生物的合成：在25mL圆底烧瓶中加入芳醛（3 mmol），丙二睛 （3 mmol）、 4-羟基香豆素（3 mmol）和乙醇（2ml），搅匀后加入三乙胺（0。3 mmol），在80 oC条件下反应，TLC跟踪反应。反应结束后，调节pH至中性，大量固体析出，抽滤并用少量乙醇洗涤，烘干，得到多取代吡喃衍生物。