摘要：本文以1,10-邻菲罗啉为原料合成了2-(2'-2-噻吩）咪唑[4,5-f][1,10]邻菲罗啉化合物，并利用核磁、红外、质谱等对化合物进行了结构及性质表征。结果显示，2-(2'-2-噻吩）咪唑[4,5-f][1,10]邻菲罗啉在甲醇溶液中对波长284。7nm、322。5nm处有强吸收。荧光发射峰位于445。0nm。78726

毕业论文关键词：2-(2'-2-噻吩）咪唑[4,5-f][1,10]邻菲罗啉，合成，荧光性质

Abstract: 2-(thiophen-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline was synthesized using 1, 10 - phenanthroline as raw material and characterized by HNMR, IR, MS, UV and fluorescence。 The results showed that the compound in methanol solution exhibits the strong absorption peaks at 284。7nm and 322。5nm and luminescence with emission maximum at 445。0nm at room temperature。 

Keyword: 2-(thiophen-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline,Synthetise, Fluorescence properties

目   录

1  引言 3

2  实验部分 3

2。1  试剂与仪器 3

2。2  化合物的合成 4

3  结果与讨论 5

3。1  2-(2'-2-噻吩）咪唑[4,5-f][1,10]邻菲罗啉的核磁共振氢谱特征 5

3。2  2-(2'-2-噻吩）咪唑[4,5-f][1,10]邻菲罗啉的质谱 6

3。3  2-(2'-2-噻吩）咪唑[4,5-f][1,10]邻菲罗啉的红外光谱 6

3。4  2-(2'-2-噻吩）咪唑[4,5-f][1,10]邻菲罗啉的紫外光谱 7

3。5  2-(2'-2-噻吩）咪唑[4,5-f][1,10]邻菲罗啉的荧光光谱 8

结  论 9

参 考 文 献 10

致  谢 11 1  引言

邻菲罗啉以及它的衍生物是许多超分子化合物的重要构成[1]，不仅仅是光电信号的报告基团，而且在配位方面性能优异，例如，邻菲咯啉的金属配合物在光化学以及光物理具有丰富信息，多方使用于分子探针、非线性光学材料及作为构建超分子的骨架等 [2~4]。最近，科研人员合成了许许多多的1,10-邻菲罗啉衍生物以及它的配合物[5]。采用亲核或者亲电的取代反应在1,10-邻菲罗啉的不同碳上引入取代基和官能团，以至于改变1,10-邻菲罗啉的配位构造，来获取一些采用1,10-邻菲罗啉为基体构成的崭新配体[6]。论文网

本文以1,10-邻菲罗啉为初始原料，合成2-(2'-2-噻吩）咪唑[4,5-f][1,10]邻菲罗啉，利用核磁、红外、质谱、紫外可见等表征选段对目标产物进行表征。

2  实验部分

2。1  试剂与仪器

1,10-邻菲罗啉、溴化钾、浓硝酸、乙醇、噻吩甲醛、冰醋酸、醋酸铵、浓氨水，以上皆为分析纯

AVATAR360傅立叶红外光谱仪(nICOLET)；  TGA/SDTA851e（瑞士。梅特勒托斯多）；KQ5200B型超声波清洗器(昆山市超声仪器有限公司)； 旋转蒸发器(南京科尔仪器设备有限公司)； 德国IKA C-MAG HS7磁力搅拌器； 真空干燥箱 (上海精宏实验设备有限公司) ；ADVANCE AV400MHz核磁共振仪（德国普鲁克） ；PE LSSOB LS55荧光分光光度计（美国Perkin Elmer）；UV-3600紫外可见近红外分光光度计（日本岛津）

2。2  化合物的合成

2。2。1  1,10-邻菲罗啉-5,6二酮的合成[7,8]

图1  1,10-邻菲罗啉-5,6二酮合成路线

向250ml三口烧瓶中缓慢加入100ml浓H2SO4，待冰浴冷却后，将10。0g 1,10-邻菲罗啉缓慢加入到浓硫酸中。保持温度低于5℃，依次加入20gKBr和60ml浓HNO3。搅拌30Min后逐渐升温至120℃。保持该温度，回流3h。得到红棕色溶液。将该液体引入200g碎冰中，用碳酸钠调整至ph为6~7，得到黄色的浑浊溶液。过滤后，用热水将固体消融，乘热过滤，将所得滤液用氯仿萃取，浓缩所得萃取液，再用甲醇重结晶，获取黄色产物1,10-邻菲罗啉-5,6二酮。文献综述