3 恒温磁力搅拌器 MYP11-2 上海杨颖浦设备有限公司

4 循环水式真空泵 SHZ-b 郑州长城科工贸有限公司

5 核磁共振仪 Brucker AV-Ⅲ 500MHZ 瑞士布鲁克公司

6 气相质谱联用仪 GCMS-QP2010 日本岛津公司

7 日立荧光光谱仪 F-4600 天美科学仪器有限公司

3。3 实验内容

3。3。1顺式-1和反式-1的合成和表征

顺式-1和反式-1的合成：实验前称取3。00g 4-溴-1,8-萘二甲酸酐（即10。87mmol）和5。90g邻苯二胺（即54。56 mmol）备用。将称量好的4-溴-1,8-萘二甲酸酐投入干燥的500mL单口圆底烧瓶中，然后加入70mL的乙酸溶液，进行搅拌，向其中逐渐加入5。90g邻苯二胺，加热，在120℃的温度下反应1小时。反应途中要一直进行搅拌，并将温度控制在120℃。 再通过点板分析法检测是否完成反应，反应结束后倒入100mL的冷水中进行冷却析出，后将所析出的沉淀过滤并且通过甲苯重结晶纯化。 将所得残余物在80℃温度下烘干6小时，则得到顺式-1和反式-1的纯混合物。经称量为3。67g生成物，计算得产率为96。8％。

3。3。2顺式-2和反式-2的合成和表征

反式-2和顺式-2的合成：实验前称取1。0g反式-1和顺式-1的混合物（即为2。86mmol）和0。58g 2-羟基异吲哚啉-1,3-二酮（即为4。30mmol）以及1。19g KCO 3（即为8。59mmol）备用。将1。0g反式-1和顺式-1的混合物和1。19g的KCO 投入100mL干燥的圆底烧瓶中，然后加入DMSO溶液25mL进行搅拌，再缓慢加入0。58g 2-羟基异吲哚啉-1,3-二酮，持续加热至80℃，搅拌反应1小时。 通过点板检测法检测是否完成反应，倒入50mL的冷水中冷却析出固体，抽滤过后，保留下滤液，滴加HCL调节pH，将其调至pH = 2〜3。 抽滤，所得沉淀用布氏漏斗过滤。 将所得的残余物在80℃下烘干6小时，可收集到顺式-2和反式-2的纯净混合物0。70g，计算得产率为85。6％。

3。3。3顺式-3和反式-3的合成和表征

反式-3和顺式-3的合成：实验前称取0。50g反式-2和顺式-2的混合物（即1。75mmol） 0。58g叔丁基二苯基甲硅烷基氯（TBDPSCl 即2。11mmol）0。36g的咪唑（即5。29mmol）。实验开始：将称量好的的顺式-2与反式-2混合物放进干燥的单口烧瓶中（烧瓶100mL），加入10mL DCM后进行冰浴，再加入0。58g叔丁基二苯基甲硅烷基氯，进行搅拌，再加入0。36g的咪唑。加入咪唑后即可停止冰浴。稍等其恢复至室温，随后持续搅拌反应2h，再将得到的混合物用水和二氯甲烷来进行稀释，随后用0。5M的盐酸和NaCl水溶液进行洗涤，最后放入无水硫酸钠来干燥，过滤并且减压浓缩。 通过快速SiO色谱（用PE / EA（30:1）洗脱）纯化粗产物，得到呈黄色固体的反式-3和顺式-3，为黄色固体。称量顺式-3为0。13g 收率为13％ 反式-3为0。24g，收率为26％。文献综述

trans-3: 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8。91 (d, J = 7。0 Hz, 1H), 8。76 (d, J = 8。5 Hz, 1H), 8。52 (d, J = 7。5 Hz, 1H), 8。63 (d, J = 8。0 Hz, 1H), 7。88-7。84 (m, 2H), 7。77 (d, J = 6。5 Hz, 4H), 7。48-7。40 (m, 8H), 6。70 (d, J = 8。0 Hz, 1H), 1。24 (s, 9H); 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 160。5, 158。6, 149。7, 135。3, 133。5, 132。0, 131。0, 130。6, 128。2, 127。5, 126。7, 126。6, 125。5, 152。1, 119。8, 115。9, 115。9, 114。7, 26。5, 19。8; IR (KBr, cm-1): νmax = 3072, 1702(C=O), 1577, 1450, 1387, 1262, 1115, 874, 753, 700, 622, 505; HRMS-ESI (m/z): [M+H]+ (calcd for C34H29N2O2Si) 525。19983, Found 525。20216。