一个有机化合物的合成常常有多条路线，尽管每条路线都能合成出想要的化合物，但每条路线之间有着有效程度的差别[4]。本文参考文献，四种氨基甲酸苯酯类化合物的合成均以反应时间短、步骤少、收率高为前提制定制备方案，过程安全，污染较小。

1 实验部分

1。1 仪器与试剂

实验仪器：各种规格的茄型烧瓶（1000 mL，500 mL，250 mL，100 mL，25 mL）、SZCL-A型搅拌冰浴槽、恒温恒速搅拌油浴槽、电子秤、旋转蒸发仪、漏斗、ZF-20D暗箱式紫外分析仪、毛细管、真空泵、玻璃漏斗、药勺、液质联用质谱仪等。

试剂：四氢呋喃（THF）、对羟基苯胺、石油醚（PE）、苯胺、蒸馏水、三乙胺（TEA）、乙腈、4-氯-3-三氟甲基苯胺、二氯甲烷（DCM）、3-氨基-5-叔丁基异恶唑、碳酸氢钠（Na2CO3）、铁粉（Fe）、碳酸钾（K2CO3）、甲醇（MeOH）、氯化铵、乙醇（EtOH）、氯甲酸苯酯、乙酸乙酯（EA）等。

1。2 （4-羟基 - 苯基） - 氨基甲酸苯酯的制备过程

参考文献[5-7]，目标化合物1拟定方案如下：

用电子天平准确称取525 mg对羟基苯胺和606 mg碳酸氢钠，将药品放入茄型烧瓶中，用4 mL CH3CN溶解，放入冰浴中在搅拌下慢慢滴入用1 mL乙腈稀释过的903。8 mg氯甲酸苯酯。滴毕，于冰浴条件下反应0。5 h。

图1 化合物1的合成路线

表1  目标化合物1的合成用量

名称 分子量 当量 物质的量 合成用量

对羟基苯胺 109。13 1 4。81 mmol 525 mg

氯甲酸苯酯 156。57 1。2 5。77 mmol 903。8 mg

碳酸氢钠 84。01 1。5 7。21 mmol 606 mg

乙腈 41。05 10 ／ 5 mL文献综述

0。5 h后TLC检测，爬板用DCM:MeOH =20:1体系，在紫外分析仪中显现图像如图2，该图表示反应完成，该反应已无对羟基苯胺。加水淬灭，倒入分液漏斗用EA每次15 mL萃取3次，EA相用饱和氯化钠洗涤两次，Na2SO4干燥后浓缩得粗品[8]。所得粗品用5 mL PE:EA=10:1体系打浆，1 h后用玻璃漏斗滤出固体，干燥得到目标化合物926 mg。

图2  目标化合物1点板

1。3  苯基 - 氨基甲酸苯酯的制备过程

参考文献[9,10]，目标化合物2拟定方案如下：

图3 化合物2的合成路线

用电子天平准确称取533 mg苯胺和868。7 mg三乙胺，将药品放入25 mL的茄型烧瓶中，加入4 mL四氢呋喃，放入冰浴中在磁力搅拌下慢慢滴入用1 mL四氢呋喃稀释过的1。1 g氯甲酸苯酯，滴毕，于冰浴下反应1 h。

表2   目标化合物2的合成用量

名称 分子量 当量 物质的量 合成用量

苯胺 93。13 1 5。72 mmol 533 mg

氯甲酸苯酯