第二阶段：从南宋修“银铸城”到元末建淮安新城。这一时期的淮安城先后经历了“银铸城”的修建与坍塌以及淮安新城的修建，并在格局上形成了新旧二城联峙的特征。宋代以前，历代统治者对淮安城的修建均未引起足够重视。然而宋元时期，这种现象却大为改观。无论是南宋修筑“银铸城”还是元末创建淮安新城，都足以说明，在宋元两代，淮安城的修建有了长足的进步。

到了宋代，一方面，淮安城的建置和名称又有了一些变动，如南宋绍定元年(1228年)，原置楚州初改名为淮安军、淮安县，到端平元年又改为淮安州；另一方面，除了建置和名称的变动外，因“宋金交争，此为重镇”[2]124的缘故，南宋朝廷亦更加重视对淮安城的营建。由于久遭兵燹，加之水利失修，遂至土地荒芜，人烟稀少。因嫌淮安城荒凉孤寂，时任淮安郡守的吴曦便“与都统刘超合谋，欲撤城移他所”[4]55，而通判李大性则认为：“楚城（即淮安城）实晋义熙间所筑，最坚，奈何以脆薄易坚厚乎？”[4]55正因为李大性极力坚持不可，“移城”之举才被制止。孝宗时，守臣陈敏重修淮安城，为了保护和加固淮安城，城墙内外被抹上一层石灰，遂使整修一新的淮安城呈银白色，以至“北使过淮，见（淮安城）雉堞坚新，称为‘银铸城’”[4]55。南宋嘉定初年，淮安城坍圮，知州赵仲对其加以修葺。嘉定九年（1216），郡守应纯之又“填塞洼坎，浚池泄水”[2]125，从而使得淮安城“益坚完”[2]125。

相比之下，元政府对淮安城的重视程度则远不如宋代，其对淮安城的营建活动亦少于宋代。元代对淮安城的修葺的松懈态度，复又使得淮安城呈现出一派田地荒芜、城池破败之景。直至元末至正年间，“江淮兵乱”[4]55，守臣才“因土城之旧，稍加补筑”[4]55。尽管如此，元代对淮安城的营建活动也不是无一处可取的，淮安三城之一的新城的修筑即是例证。至正十六年（1356），张士诚攻占淮安，曾命部将史文炳镇守淮安。至正二十五年（1365），史文炳于“旧城北一里许”[2]125“筑土城临淮”[2]125，这就是淮安新城。史文炳修筑淮安新城，其原因有二：首先，无论是毁弃淮安旧城再建一座“旧城”，还是将业已残破不堪的淮安旧城彻底修葺翻新，都颇费时日，且耗资巨大，而在保留旧城的基础上另建一座规模较小新城则显得更加经济，且新旧二城联峙，更能使淮安城整体上更加坚固易守，起到了很好的军事防御作用。其次，元代建都北京，称元大都，为方便漕粮北运，曾疏通大运河。而运河航运的兴起，特别是运河流经末口（“末口”即邗沟与淮河的连接处，初名“北辰堰”，后名“末口”）北接淮河，无疑带动了原属于“山阳县北辰镇”[2]125的新城城址所在地北辰堰一带经济的繁荣发展，以至商旅云集，人烟繁盛，史文炳于此地筑城也就不足为奇了。

第三阶段：明清时期对淮安城的改造与扩建。这种改造与扩建不仅加固和丰富了淮安旧城的各种建筑，如城墙、楼橹、敌台等，而且也因为联城的修建而使古代淮安城在规模上达到了顶峰。古代淮安城三城联峙的总体格局最终形成。

明清两代统治者在以往历代修筑淮安城的基础上，又对淮安城进行了多次改造和扩建。明初在淮安旧城的基础上“累增修筑，包以砖壁，周置楼橹”[1]46。正德十二年（1517），漕抚丛兰和知府薛重新对淮安城进行了修缮，“巡抚都御史丛兰檄知府薛规措修葺”[1]47。嘉靖三十六年（1557），“知府刘崇文修”[2]125。隆庆六年（1572），总督、都御史王宗沐“建楼于西门子城上，额曰‘举远’”[2]125。万历三十三年（1605），由于“东倭横犯朝鲜，边海戒严”[2]125，为了加强海防，署府事、推官曹于汴“添建敌台四座”[2]125。天启二年（1622），“建魁星楼于巽隅”[2]125。崇祯年间，漕抚朱大典“遍修三城”[4]56。清代从康熙开始，又在明代修筑的淮安旧城的基础上对其加以修缮。康熙初年，漕督林起龙对明末坍圮的淮安城楼“彻而新之，城垣残缺者，修补之”[4]56。康熙二十三年（1684），漕督邵甘“重建西门楼”[4]56，康熙二十八年（1689），漕督董讷“重建南门楼”[4]56，后“漕都兴永朝、桑屡加葺理”[4]56。此后从乾隆元年（1736），历经嘉庆、道光、咸丰、同治四朝，清朝统治者都对淮安旧城都予以了不同程度的重修或扩建。封建社会对淮安旧城最后一次修缮即光绪七年（1881），这一年，漕督谭钧培重修了旧城东、南、北三座城门。