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摘要：本毕业论文对氨基二苯乙烯类化合物的合成进行了研究。确定了以对甲氧基苯甲醛和3,4,5-三甲氧基苯甲醛为原料，分别合成3-硝基-4-甲氧基苯甲醛和溴化3,4,5-三甲氧基苄基三苯基膦，发生Wittig反应构建二苯乙烯骨架，经硝基还原制得目标产物( Z) -3'-氨基-3，4，4'，5-四甲氧基二苯乙烯（AVE-8063）。就其反应温度，时间，投料比等实验条件进行优化，确定最佳的工艺条件。24742
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毕业论文关键词：AVE-8063，氨基，Wittig反应
Synthesis of amino stilbenoid
Abstract: In this paper, the synthesis of amino-stilbene compounds were studied. Determined to Methoxybenzaldehyde and 3,4,5 - trimethoxybenzaldehyde as raw materials, namely synthesis of 3 - nitro-4 - methoxybenzaldehyde and brominated 3,4,5 - trimethoxy benzyl triphenyl phosphine, constructed occurs stilbene skeleton Wittig reaction by reducing the nitro group to obtain the objective product (Z)-3'-amino-3, 4,4 ', 5 - tetramethoxy stilbene (AVE-8063). The experimental conditions to optimize the reaction temperature, time and ratio of feed, the optimum process conditions.
Key words: AVE-8063, Amino, Wittig reaction
目 录
1 绪论 1
1.1研究背景 1
1.1.1抗肿瘤药物的研究进展 1
1.1.2抗肿瘤药物的种类和特点 1
1.1.3抗肿瘤药物的研究意义 2
1.2叶立德反应 2
1.2.1叶立德的定义 2
1.2.2 Wittig反应 3
1.3氨基二苯乙烯类化合物概述 4
1.3.1 Combretastatin A-4 （CA-4）的基本结构 4
1.3.2 CA-4类似物的结构改造 4
(1) 加水溶性 4
(2) A,B环的改造 5
(3) 保持顺式构型 6
1.3.3 AVE-8063的概述 7
1.3.4 AVE-8063其他类似物的设计和抗肿瘤活性 8
1.4 本实验方案论证 9
1.5 主要研究内容 10
2 实验部分 11
2.1 实验仪器与试剂 11
2.1.1 实验试剂 11
2.1.2 实验仪器 11
2.1.3 试剂物理常数 12
2.2实验步骤 12
2.2.1 3-硝基-4-甲氧基苯甲醛的合成 12
2.2.2 溴化3,4,5-三甲氧基苄基三苯基膦的合成 13
2.2.3 (Z)-3,4,4’,5 –四甲氧基-3’-硝基-二苯乙烯的合成 14
2.2.4 (Z)-2-甲氧基-5-[2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙烯基]-苯胺，即AVE-8063的合成 14
3分析结果与讨论 15
3.1 3-硝基-4-甲氧基苯甲醛的合成 15
3.1.1 硝化反应及常用消化试剂 15
3.1.2 催化剂对选用及对甲氧基苯甲醛的硝化 15
3.1.3 反应温度对产率的影响 16
3.2 溴化3,4,5-三甲氧基苄基三苯基膦的合成 16
3.2.1 温度对合成3,4,5-三甲氧基苄溴的影响 16
3.2.2温度对合成溴化3,4,5-三甲氧基苄基三苯基膦的影响 17
3.3 (Z)-3,4,4’,5 –四甲氧基-3’-硝基-二苯乙烯的合成 17
3.3.1温度和试剂的选用对结果产生的影响 17
3.4 (Z)-2-甲氧基-5-[2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙烯基]-苯胺的合成 18
4 产物结构确认 19
4.1 3-硝基-4-甲氧基苯甲醛的结构确定 19
4.2 3,4,5-三甲氧基苄溴的结构确定 20
4.3 3,4,5-三甲氧基苄溴三苯基膦的结构确定 21