多卟啉环状化合物的制备及主客体识别应用研究

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摘要卟啉是由四个氮原子所构成的平面多杂环化合物，当卟啉内环上氮的两个质子被金属离子取代后就形成金属卟啉。在自然界中有许多金属卟啉的存在，如血红素是含金属铁的卟啉化合物，有运输氧气的功能；叶绿素是含金属镁的卟啉化合物，有进行光合作用的功能；维生素B12是含金属钴的卟啉化合物，有参与制造骨髓红细胞，防止恶性贫血的功能。这些卟啉化合物在各种生物体内都有重要的作用。近几十年新起的超分子化学在很多方面也涉及到卟啉化合物，其合成与利用在许多领域都引起了极大兴趣。本论文利用对羟基苯甲醛作为原料合成了卟啉及锌卟啉单体，再以模板化合物与锌卟啉通过模板自组装制备了一种环状六卟啉化合物。44062

毕业论文关键词: 卟啉；金属卟啉；模板合成

Abstract

Porphyrins are a kind of heterocyclic compounds consisting of four nitrogen atoms. Metalloporphyrin is formed when two nitrogen protons on a porphyrin ring is coordinated. There are a few metalloporphyrins exist in nature, such as heme containing an iron porphyrin unit with oxygen-transporting function, chlorophyll containing a magnesium porphyrin unit having the function of photosynthesis, vitamin B12 containing a cobalt porphyrin unit involving the production of bone marrow red cells and function of preventing pernicious anemia. These porphyrin compounds play important roles in various organisms. In recent decades, many porphyrin compounds were applied in the field of supramolecular chemistry. The synthesis and utilization of porphyrins have attracted great interest. In this thesis, 4-hydroxybenzaldehyde was used as a raw material to synthesize a porphyrin derivative and the corresponding zinc porphyrin derivative, from which a hexaporphyrin nanoring was synthesized by using a template-directed method.

.Keywords: Porphyrins; Metalloporphyrins; Templated synthesis

摘要 2

目录 3

1前言 4

1.1课题背景介绍 4

1.2卟啉的作用 4

1.3卟啉合成的方法 7

2实验部分 8

2.1实验仪器 8

2.2实验试剂 8

2.3锌卟啉的合成 8

2.4模板和多卟啉环状化合物的合成 13

3结果与讨论 17

3.1锌卟啉的合成与表征 17

3.2模板和多卟啉环状化合物的合成与表征 18

参考文献 19

致谢 19

1前言

1.1课题背景介绍

随着几次工业革命的进行，科学飞速发展，很多新兴领域出现并且展现出很大的发展前景，超分子化学[1]应运而生，法国科学家J. M. Lehn指出分子间的相互作用力是超分子化学的核心，超分子化学是基于分子间非共价建相互作用而形成的分子聚集体的化学。它的发展不仅与大环化学（冠醚、环糊精[2]、富勒烯等）联系紧密，而且与分子自组装[3]（双分子膜、胶束等）、分子器件以及新兴有机材料的研究紧密相连。通常情况下，超分子是指由几种分子通过相互作用力结合在一起，组成复杂的，有组织的聚集体，并且具有明确的微观结构和宏观特性。超分子化学是基于分子间非共价键相互作用而形成的分子聚集体的化学，其驱动力有如氢键，金属离子的配位健，π-π堆积作用，静电作用，立体排斥，疏水作用等。根据超分子自组装原则，我们利用分子间的相互作用力来合成新的分子化合物，这些化合物不仅能表现出单个分子不具备的性质还能大大的增加化合物的种类和数目。为了能获得我们的目标产物，将其在实际应用中发挥作用，我们正在研究如何才能更好的控制分子自组装的过程，使反应朝着我们预期的进行。