摘要:本文报道了微波促进的三组分串联反应,用芳酮醛水合物与芳基硫代异氰酸酯和芳胺 合成了 2-硫代咪唑衍生物。上述合成方法具有操作方便,反应时间短,后处理简单等优点。 产物结构经核磁共振氢谱表征,并且产物 4a 结构经单晶 X-衍射进一步确证。 关键词:微波辐射、芳酮醛水合物、咪唑衍生物72698

Effective Synthesis of imidazole-2(3H)-thiones Under Microwave Radiation

Abstract:  This  paper  reported  microwave-assisted  three-component  reactions    of

arylglyoxal monohydrates with aryl thioisocyanates and aryl amines, leding to the formation of poly-substituted imidazole-2(3H)-thiones。 The reaction features convenient operation, short reaction times, and simple work-up。 The structures of the products were determined by NMR。 Furthermore, the structure of 4a were confirmed by X-ray analysis。

Keywords: microwave irradiation, arylglyoxal monohydrate, imidazole derivatives。

1。  前言

咪唑化合物是一类结构相对简单、典型的含氮五元杂环化合物,是很多天然 产物的母核骨架。一方面,它在医药领域具有着重要的作用,比如能作抗肿瘤药 物[1],降压药物等。另一方面,它在农药行业可用作除草剂、杀菌剂[2]等。咪唑 骨架是一个闭合的大 π 键,可以发生电子的转移, 在金属催化反应中常作为配合 物[3]。因此,开发构建咪唑骨架的化合物具有重要的意义。常用的方法是韦登哈 根法[4]、α-氨基酸与异硫氰酸缩合来制备咪唑类化合物。论文网

2013  年,Wang 等[5]描述了酸促进下咪唑衍生物的串联合成,反应无需金属催化,绿色经济,并且产率很高(Scheme 1)。

2014 年,Cai 等[6]报道了邻炔基碳二亚胺类化合物和腈类化合物在碳酸铯促 进下串联构建咪唑取代的吲哚衍生物,反应以 DMSO 为溶剂,也无需金属催化, 环保经济(Scheme 2)。

   

反应方程式2 Scheme 2

2013 年,Hajra 等[7]报道了两组分硝基乙烯化合物和脒化合物在纳米氧化铟 催化下串联构建咪唑类化合物的反应,反应在碱性 K2CO3 下,乙醇溶剂中,70 oC 反应 6 小时制得,操作简便,产率较高(Scheme 3)。

 

         

反应方程式3 Scheme 3

2007 年,Nenajdenko 等[8]报道了非对映选择性 Thio-Ugi 反应,是一种合成手 性咪唑化合物的新型方法(Scheme 4)。

       

反应方程式 4

Scheme 4

2012 年,Sun 等[9]描述了一种合成咪唑类衍生物新颖的方法就是添加离子液 来充分吸收微波辐射,促使反应高效进行(Scheme 5)。

     

反应方程式5 Scheme 5

2004 年,Combs 等[10]报道了在微波辐射下的 2,4,5-三取代咪唑衍生物的合成, 大大缩短了反应的时间,操作简便,并且得到了高产率的咪唑化合物(Scheme 6)。

 

反应方程式6 Scheme 6

2012 年,Wu 等[11]研究了金催化 N’-芳基-N-炔丙基胺的分子内氢胺化构建咪 唑衍生物。比起其他过渡金属催化的反应,该反应条件更加温和,经济实惠 (Scheme 7)。

     

反应方程式7 Scheme 7

2013 年,Mantellini 等[12]报道了 β-重氮丙烯酸酯化合物和吡啶类杂环化合物 二组分一锅法构建咪唑类衍生物,该反应无需添加任何溶剂,并且产率很高 (Scheme 8)。

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