3。2。2  N-正丁基-3-硝基-4-羟基-1,8-萘酰亚胺（4）的合成 19

3。2。3  1，8-萘酰亚胺衍生物的重氮偶合物（7）的合成 20

3。2。4  1，8-萘酰亚胺衍生物三唑环（9）的合成 21

4。结果与讨论 22

4。1基于化合物（9）尝试的修饰反应 22

4。2实验讨论 24

4。3实验结果 25

5。参考文献 26

6。致谢 29

7。附录 30

1。前言

1。1  课题来源及背景、研究目的

1987年，化学家莱恩等人被授予了诺贝尔化学奖[1]，因为他们为超分子化学这一新型化学学科的建立做出了巨大的贡献。化学家莱恩首次提出了“超分子化学”这一定义；与此同时，化学家克莱姆[2]创立了主体—客体—化学的重要理论；化学家佩德森[3]则成功合成出了大批能够识别分子的冠醚。于是，一门名为“超分子化学”的新兴化学学科开始进入全世界化学研究者的视线中，并受到极大地关注。

超分子化学主要应用于设计合成化学传感器研究，也能应用于在医学、材料、环境以及生命科学等等重要学科中而且还在分子的选择性及识别性方面有着不可忽视的作用，能让化学家的思维模式发生巨大改变。 

超分子化学的主要研究内容[4]有分子识别，分子传输及分子催化三个部分。其中，分子识别是指拥有特殊结构的受体对某一底物进行结合并产生某种特殊反应的进程。这个过程主要依靠分子间非共价键力的相互作用，如氢键作用、配位结合，亲水或疏水性以及协同作用等。分子传输是受体对特定物进行选择性结合，并将其运输到某个特定的部位后解放的过程。分子催化则是指主体与客体两个分子在某超分子的作用下通过形成中间体从而使反应易于进行的过程。在这一过程中，分子一般有三个部位：(1)接受器，用于识别和结合客体。(2)报告器，主要用于信号报告。(3)中间体，主要用来接连报告器和接受器。就这样，我们可以简单描述分子与分子间进行识别的原理：当受体接受器与某一特别的物质结合后，引起受体分子内部电荷分布的变化，这种电荷密度的改变致使报告器部位的一些物理性质如紫外吸收、荧光或电化学等发生改变从而达到识别分子的目的。如下图1所示

  探针识别机理

在过去的十年中，荧光化学探针因其简便性，优异的分子选择识别性能和极佳的识别速度，已经成为超分子化学这一学科前进的重要里程碑。人们在设计新的荧光探针时，更多地着重于寻找受体基团和待测基团之间新的传感机制。人们根据不同传感方式进行了深入钻研，设计和合成出来多种多样的荧光探针。

荧光化学传感器因其具有选择性地识别客体的能力与在环境化学、分子催化和生物荧光成像等领域极大的潜在的应用价值正受到严重关注。由于它们的众多优异性能，荧光探针可以作为一个用来监测和解析识别分子活动，解释在生命体内一些物质的性能的重要手段。

通常由能产生信号的发光基团和有认识能力的受体基团组成荧光探针,这两部分往往通过连接基团联结成为如“荧光团-连接团-受体”的一个整体的大分子。当待识别分子接连在受体上时，受体基团的一些物理性质特别是荧光性能会因为基团间不同的作用原理而发生变化。这些变化表明客体分子已经与受体连接[5]。