本课题是探究TfOH催化的,以邻-丙炔醇-苯胺类化合物为底物,2,3-二氢-4-喹啉酮的合成,该合成方法是一种串联的迈耶-舒斯特重排/分子内胺氢化反应。

3。4 TfOH催化以邻-炔丙醇-苯胺为底物的反应研究

在探究分子内胺氢化反应中,我们发现了底物上有保护基团和苯环上有取代基时都会影响反应的速率,同时也影响了有保护基团和脱保护基团的两种环化产物的比例,所有我们在制备反应底物时在氮原子上加入了保护基团[26]。底物主要是通过两步完成,1:邻碘苯胺与炔丙醇在氮气保护下,在Pd2+的催化剂 作用下发生Sonogashina偶联反应;2:在苯胺的氮上引入保护基团(图3。6)。

试剂及反应条件:(a炔丙醇,二(三苯基膦)二氯化钯(PdCl2(PPh3)2),三乙胺(Et3N),碘化亚铜(CuI);(b)Ts -R。(Ts为保护基团)。

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