合成方法:
在碱性催化剂、DMF作溶剂,反应温度80~110℃ ,反应时间为1~18h的条件下。
①用对苯氧基苯酚与2-氯乙基氨基甲酸乙酯在碱性催化剂和溶剂存在下合成苯氧威。或:
在碱性催化剂,丙酮为溶剂,反应温度为5℃至回流温度,反应时间不超过30h的条件下。
①通过2-(对苯氧基苯氧基)乙胺与氯甲酸乙酯反应合成苯氧威。
或:
①3-(对苯氧基苯氧基)丙酰氨与乙醇通过霍夫曼重排反应生成苯氧威。
(11)敌稗
敌稗是一种具高度选择性的触杀型除草剂。对稻苗安全而对稗草有很强的触杀作用。 主要用于水稻秧田、直播田及本田防除稗草、牛毛毡。也可用于旱田防除马唐、狗尾草、水马齿、鸭舌划、野苋、看麦娘等禾本科杂草幼苗。敌稗可与杀草丹、禾大壮、除草醚、扑草净等混用,扩大莎草谱或施药适期,提高药效。它是由3,4-二氯苯胺与丙酰氯在无水氯溶剂于80~100℃反应得到的产品。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。
1.5.2 三唑类化合物
三唑类杀菌剂化学结构上共同特点是主链上含有羟基(酮基)、取代苯基和1,2,4-三唑基团化合物。三唑是咪唑环中的一个碳原子被氮取代得到的五元杂环,作为药效团三唑比咪唑具有更低的毒性,而广泛地出现在多类医药、农药中,且迄今已有众多的三唑类药物用于临床和农业;三唑类农药经过数十年的发展,拓展了应用范围和防治对象,由过去主要用作杀菌剂,到现在已开发出多种高效、低毒的除草剂、杀虫剂、植物生长调节剂,显示出强大的生命力,目前,三唑类化合物已成为新农药开发的重要领域[12-14]。
(1)三唑磷
三唑磷是一种广谱有机磷杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂,主要用于防治果树、棉花、粮食类作物上的鳞翅目害虫、害螨、蝇类幼虫及地下害虫。也可用于其他多种农作物的防治害虫[15]。
合成方法
(2)三唑酮
三唑酮其化学名称为1-(4-羧基苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮是是一种不同于其他三唑类的内吸性杀虫剂。它能抑制菌体一种所需要氨基酸醇的生物合成,而影响植株细胞膜的流动性和膜结合酶的活性会起致其死亡。三唑酮更具备调节植物生长的功效[16]。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。
合成方法
(3)苄氯三唑醇
苄氯三唑醇,(Vigil)是一种的高性能的广谱杀菌剂。主要针对针对谷物的白粉病相关资料表明,该化合物能防治许多病原菌一起的病害。低药剂量,吸附性强等优点深受喜爱。
合成方法
①α-溴代频哪酮和1,2,4-三唑反应,制备中间体1-(1,2,4-三唑-1-基)-3,3-二甲基丁-2-酮。
②然后与2,4-二氯苄基氯缩合制备1-(2,4-二氯苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)-4,4-二甲基-戊-3-酮,最后经KBH4还原制得苄氯三唑醇[17]。。。。。。。。。。。。。。。。
[1] 吴文君,农药学原理[M].北京:中国农业出版社,2000:1
[2] 钱旭红,徐晓勇,宋恭华,李忠,二十一世纪新农药研发趋势[J].贵州大学学报(自然科学版),2003,20(1):83-89
[3] 陈茹玉,杨华铮,徐本立.农药化学[M].广州:暨南大学出版社,2002:1-2
[4] 李万春,农药生产安全操作技术[M].北京:气象出版社,2006:2
[5] 尚尔才,杜英娟,农药发展趋势—中国农药面向21世纪的几个问题[J].湖北化工,1998:1-4
[6] HanschC.InterrelationbetweentheextendedHammettequationsforcorrelationofhemolyticreacitons[M].ChemInd,1969,294.
[7] HanschC,ClayotJM.LipophliccharacterandbiologicalactivityofdrugsIIParaboliccase[J],harmSci,1973,62:l-l2.
[8] Benner.Pesticidalcompoundsfromhigherplants[J].PesticSci,1993,39:95-102
[9] 江忠萍,谷文喆,酰胺类除草剂研究进展[J].山东农药信息,2010年03期
[10] 周学良,朱良天,精细化学品大全农药卷[M].浙江科学技术出版社,2000,2(12):472-493
[11] 张国林.,固-液相转移条件下一锅法合成N-芳基-4-甲氧基苯氧基乙酰胺[J].兰州医学院学报,2002,28(1):12~13
[12] 林世清,杨红,杨春龙等.1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-酰氧基甲基-1,3-二氧戊环-2-基]甲基-1H-1,2,4-三氮唑的合成及生物活性[J].精细化工,2005,22(4):317~320.
[13] WolfgangKramer,KarlH.Buchel,Wolf-DietrichPflugbeiletal.Combatingfungiwithdiastereomericformaof1-Phenoxy-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ols[P].US:4232033,1980-11-4.
[14] EckartKranz,RudigerSchubart,HerbartSchwarzetal.1-Chloro-3,3-dimethyl-butan-2
-one[P].US:4196150,1980-4-1.
[15] 姜一飞,吴立晓,新农药三唑磷的合成研究[J].浙江化工,1994,25(2):19-22
[16] 曹广宏,三唑酮合成工艺进展研究[J].石油化工应用,1994,3(3):26-29
[17] 李煜昶,苄氯三唑醇合成方法研究[J].农药.1994,33(5):3-5
酰胺类三唑类农药文献综述和参考文献(3):http://www.youerw.com/wenxian/lunwen_49591.html