碳氟键是碳可形成的最强的键。在温和条件下，有机分子中这些碳氟键的切割是最多的化学中的挑战性目标，许多关于用于还原氟代烃或将氟代碳氢化合物转化成非氟化有机分子的C-F键断裂的研究已经报道了。

2009年，石冈志雄小组[9]在不存在金属催化剂的情况下，发现Grignard试剂和氯化镁与正常未活化的氟烷烃发生了一些意想不到的反应。 一个例子是苯甲基氯化镁和1-氟正辛烷之间的反应，得到中等产率的正辛基苯。 该C-C键偶合反应通过烷基碳键的活化进行，特别是苯基氯化镁。 使用甲基氯化镁或氯化镁通过CF键切割导致氟代烷烃的卤素交换反应，并且可能由于其路易斯酸度和镁对氟原子的强烈的亲和力而发生。

2010年，陈子贤小组[10]通过基于阴离子C-F键活化的级联过程，设计了使用胺和炔基亚胺的化学选择性合成多取代吡啶的新策略。

2014年，道红瑜小组[11]通过C-F键激活开发了第一个镍催化的聚芳烃的α-芳基化。

2017年，藤本藤子小组[12]建立了一锅法合成二氢苯并[7]芳烃的方法，其涉及2-（三氟甲基）-1-烯烃中CF 3基团的两个C-F键的顺序活化。 他们目前的研究提供了有价值的环庚三烯衍生物的合成方法。 此外，所得到的含氟二苯并[7]环烯烃不易用其它方法得到。论文网

我们课题组试想能否在池永贵小组报道的基础上，在不饱和醛的γ-位上引入一个氟原子得到 4-氟-3-苯基 2-丁烯醛，再跟靛红衍生物反应，从而得到一个具有手性中心的螺环内酯化合物。

图2。1-2

2。2实验部分

2。2。1条件优化

图2。2。1-1

序列 保护基团R 催化剂 碱 溶剂 温度(℃) 产率% ee%

1 无 A K2CO3 THF 0 75 61

2 无 b K2CO3 THF 0 76 49

3 无 c K2CO3 THF 0 71 52

4 无 A K2CO3 乙醚 0 trace

5 无 A K2CO3 二氯甲烷 0 74 47

6 无 A K2CO3 乙酸乙酯 0 trace

7 NHC催化[4+2]环加成反应合成手性吲哚螺环化合物(3):http://www.youerw.com/yixue/lunwen_154053.html