NHC催化的γ-氯烯醛与吲哚衍生的烯酮之间的不对称[4+2]反应

Asymmetric [4+2] Cycloaddition Reaction of γ-Chloro Enal with Enone

摘  要

氮杂环卡宾作为一种良好的催化剂于1943年被Ugai小组首次发现。从那以后，氮杂环卡宾催化不对称有机反应得到了广泛关注，并在最近的20年里得到了飞速的发展。氮杂环卡宾在催化有机反应方面具有操作简单、选择性好、无污染等主要特点，因此氮杂环卡宾催化剂已经被越来越多的化学工作者广泛应用于有机催化反应，如催化安息香缩合反应、Stetter反应、环加成反应、酯基交换反应、开环聚合反应等。本文以不饱和卤代醛和靛红衍生物作为底物，以NHC为催化剂催化该反应进行，进而得到高立体选择性、高产率的[4+2]环加成产物。85223

毕业论文关键词：氮杂环卡宾； 不对称催化；环加成反应

Abstract

N-heterocyclic carbene (NHC) was first discovered by the Ugai group as a good catalyst in 1943。 Since then, NHC catalyzed asymmetric reactions has received widespread attention and has been rapidly developed。 Because of simple operation, good selectivity, no pollution and other major features。 NHC has been used in the catalyticreaction such as catalytic benzoin condensation Reaction, Stetter reaction, cycloaddition reaction, ester exchange reaction, ring-opening polymerization reaction。 In this thesis, NHC-catalytic the [4+2] cycloaddition reaction of γ-chloro enal and isatin derivatives was developed with excellent enantioselectivities and high-diasteroselectivities。

Keywords: N-heterocyclic carbene; asymmetric catalysis; cycloaddition reaction

目录

摘  要 I

Abstract I

目录 II

第一章 绪论 1

1。1 引言 1

1。2 氮杂环卡宾发展史简介 1

1。3 Breslow中间体 2

1。3。1 烯醇式中间体的应用 3

1。3。2高烯醇式中间体的应用 5

1。3。3 α，β-不饱和酰基唑中间体的应用 6

第二章 NHC催化的γ-氯烯醛与吲哚衍生的烯酮之间的不对称[4+2]反应 9

2。1 前言 9

2。2 对NHC催化的γ-氯烯醛源Q于W优H尔J论K文M网WwW.youeRw.com 原文+QQ75201.,8766 与吲哚衍生的烯酮之间的[4+2]环加成反应的研究 9

2。2。1 γ-氯烯醛与吲哚衍生的烯酮之间的[4+2]环加成反应的尝试及条件优化 9

2。2。2 γ-氯烯醛与吲哚衍生的烯酮之间的[4+2]环加成反应底物拓展 11

2。3 γ-氯烯醛与吲哚衍生的烯酮之间的[4+2]环加成反应机理 12

2。4 实验部分 13

2。4。1 实验仪器 13

2。4。2二氢吲哚衍生物的合成 13

2。4。3 氮杂环卡宾催化剂的合成 14

2。4。4 γ-氯烯醛的合成 15

2。5 小结 16

2。6 谱图数据 17

致谢