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摘 要：中氮茚是一类很重要的杂环化合物。中氮茚在钯催化下，以醋酸铜为氧化剂，可以发生Heck类型的脱氢交叉偶联反应。但是，该反应需要使用过量的醋酸铜，铜作为一种重金属，容易造成环境污染。针对反应的这些缺点，我们拟用来自于空气的、环境友好的氧气，来替代之前使用的醋酸铜。通过对反应温度、溶剂，以及反应中使用的添加剂的筛选，我们成功开发了一种3-位无取代的中氮茚和缺电子烯烃在钯催化下，以氧气为氧化剂的Heck类型的交叉偶联反应。本文主要研究了添加剂对反应产率的影响，实验结果表明：相比于醋酸钠、醋酸锂、碳酸氢钾、醋酸等，添加剂为醋酸钾时反应产率最高，为89.4%。55995
毕业论文关键词：中氮茚，碳氢活化，钯催化，Heck反应
Abstract: Indolizine is a kind of important heterocycle. Indolizine can occur a Heck type cross-dehydrogenative coupling reaction through palladium-catalyzed C-H activation using copper acetate as oxidant. However, excessive copper acetate was require for this reaction. Copper as a kind of heavy metal, is likely to cause environmental pollution. By the reaction temperature, solvent and other additives used in the reaction screening, we developed a Heck type cross-dehydrogenative coupling reaction using oxygen gas as oxidant. This paper was mainly focus on the effect of additives. The experimental results show that the yield of the reaction was the highest(89.4%) when adding potassium acetate to this reaction. Notably, potassium acetate was superior to other additives (sodium acetate trihydrate, lithium acetate, potassium bicarbonate, acetic acid and so on).
Keywords: Indolizine, C-H activation, Palladium catalyzed, Heck reaction
目 录
1 前言 4
2 实验部分 6
2.1 实验仪器与试剂 6
2.2 实验步骤 6
3 结果与讨论 7
3.1 实验结果 7
3.2 产物表征 8
结 论 10
参考文献 11
致 谢 13
1 前言
中氮茚最早由Ange li于1890年发现，是一类非常重要的含氮桥的杂环化合物。它是吲哚的异构体，也是具有芳香性的10π电子体系[1]。因此，对它的理论和应用研究具有十分重要的意义。很多天然产物或药物中都具有中氮茚或其氢化产物的结构单元[2~5]（如图一所示）。
人们还发现，环上有共轭取代基的中氮茚衍生物拥有很高的荧光量子效率，而且在长波可见区有较强的吸收，因而它们也是很有发展前景的高效荧光材料和染料[6,7]。中氮茚类化合物也被发现具有很多重要的生物活性，如：细胞诱变性、抗菌性、抑制酶、抗氧化性、致癌性及抗癌性等[8~10]。
此外，碳碳键的形成是有机合成方法中非常重要的研究内容。其中，sp2 碳 - sp2 碳键的形成可用于构建联苯化合物。联苯化合物在许多有机分子中是非常重要的结构单元。传统的过渡金属催化交叉偶联反应对于形成新的sp2 碳 - sp2 碳键有较为突出的贡献，2010年，三位化学家因为这方面的研究获得了诺贝尔化学奖。其中，Mizoroki- Heck反应(即Heck反应)是一种非常重要的合成方法。该反应对许多官能团如醛基、酯基等均有良好的兼容性[11]。它使得我们能够高效地合成一系列芳基烯烃化合物， 因此，在染料、医药、肉桂酸型香料等日用化学品、以及新型高分子材料的制备方面有很重要的应用价值。另外，利用分子内的Heck反应还可以构筑稠环体系，在天然产物全合成方面有很高的应用前景[12~14]。