4-methyl benzene sulfonic acid-2- (5-(2-hydroxy-propyl-2-yl)-2-methyl-tetrahydro-

furan-2-yl) ethyl ester; thin-layer chromatography; HNMR; 4-methyl benzene sulfonyl  chloride

 目  录

1  前言 1

1.1  背景 1

1.1.1  对甲苯磺酰氯 1

1.1.2  吡啶 1

1.1.3  四氢呋喃类香料 2

1.2  羟基的保护与脱保护的文献方法 3

1.2.1  二羟基类化合物的选择性保护 3

1.2.2  多羟基醚化选择性保护 4

1.2.3  多羟基酯化选择性保护 4

1.2.4  用有机硅作脱保护剂 4

1.2.5  醇羟基硅醚的选择性脱保护 6

1.2.6  醇羟基酯的选择性脱保护 8

1.2.7  合成甲磺酸酯的方法 8

1.3  我设计的羟基的保护方法 9

1.3.1  本实验的合成路线 9

2  试剂与仪器 9

2.1  试剂 9

2.2  仪器 10

2.3  实验装置图 11

2.3.1  酯化反应装置图 11

2.3.2  旋转蒸发仪装置图 11

3  实验步骤 11

3.1  4-甲基苯磺酸-2-(5-(2-羟基丙-2-基)-2-甲基四氢呋喃-2-基)乙酯的合成 12

3.2  产物的后处理 12

3.2.1  萃取 12

3.2.2  干燥 12

3.2.3  旋转蒸发 13

3.2.4  点板 13

3.2.5  产物纯化 14

4  结果与讨论 14

4.1  反应机理 14

4.2  薄层分析 14

4.3  图谱分析 16

4.4  条件实验 17

4.4.1  吡啶用量对产物得率的影响 17

4.4.2  反应时间对产物得率的影响 17

4.4.3  反应温度对产物得率的影响 18

5  结论 18

致谢 19

主要参考文献 20

 1  前言

1.1  背景

1.1.1  对甲苯磺酰氯

   4-甲基苯磺酰氯(CAS: 98-59-9)（英文：4-toluene sulfonyl chloride）。外观呈现白色片状结晶状态。不溶于水，易溶于醇、醚和苯。化学式：C7H7ClO2S，摩尔质量为190.65 g·mol−1,熔点为71℃，沸点为145℃(2000Pa),毒性较大，但是化学性质稳定，所以说，相对安全。

1.1.2  吡啶

  吡啶（英文名：pyridine）。外观是无色或微黄色液体。化学式：C5H5N,摩尔质量是79.10 g·mol−1,熔点是-41.6℃，沸点是115.3℃,折射率是1.5067(25℃)。