摘  要本文以咪唑、邻卤代芳基硼酸两组分为原料，PdCl2和CuI为共催化剂，Ph3P为配体，在K2CO3碱性条件下发生金属串联环化反应。该反应通过钯铜催化剂协同作用，一步实现C-C、C-N键的构建，完成一系列结构迥异的咪唑并菲啶衍生物的合成。69982

该论文有图3幅，表2个，参考文献11篇。

毕业论文关键词：金属串联环化反应  咪唑并菲啶衍生物

Palladium-catalyzed Synthesis of Imidazo[1,2-f]phenanthridine Derivatives

Abstract  In this paper, using PdCl2 and CuI as co-catalysts, Ph3P as a ligand and K2CO3 as a base promoter, the reaction between substituted imidazoles and ortho-halogenated arylboric acid was conducted, which underwent metal-catalyzed domino cyclization to build structurally perse imidazophenanthridines with concomitant formation of new C-C and C-N bonds in one-pot manner through bimetallically synergistic effect.

Key Words: metal-catalyzed domino cyclization  imidazophenanthridine

目  录

摘要Ⅰ

Abstract-Ⅱ

目录Ⅲ

图清单-Ⅳ

表清单-Ⅳ

变量注释表-Ⅳ

1 前言-1

2 实验部分-4

2.1实验仪器和试剂4

2.2实验方法-4

2.3咪唑并[1,2-f]菲啶衍生物的表征5

3 结果与讨论-13

4 结论-16

参考文献17

致谢18

图清单

图序号 图名称 页码

图1 含有咪唑并菲啶骨架的天然产物 1

图2 化合物3a的分子结构透视图 15

图3 化合物3可能的反应机理 15

表清单

表序号 表名称 页码

表1 化合物3a的合成条件优化 13

表2 咪唑并菲啶衍生物3的合成 14

变量注释表

DMF N,N-二甲基甲酰胺

DMSO 二甲亚砜

δ 化学位移

J 偶合常数

1 前言

多碳环或多杂环芳类化合物已广泛用于有机电子材料或光学材料，近年来此类化合物的有效构建引起了有机工作者的关注[1]，尤其是1,2-二取代的杂环芳化合物[2]，如咪唑和苯并咪唑等。此外，咪唑类化合物是有机合成重要的中间体，还可用于医药原料如抗真菌药、抗霉剂、抗低血糖药、人造血浆、抗滴虫药、防斑疹剂等的制备。含有咪唑并菲啶骨架的化合物一般可作为毒抗癌药物、导入并活化DNA的试剂等[3]，所以，在生物化学、医学材料等领域有着相当广泛的应用(Fig 1)。由于其重要性，化学工作者们不断地寻找一种能够直接合成不同杂环芳基咪唑化合物的方法[4]。

 含有咪唑并菲啶骨架的天然产物来!自~优尔论-文|网www.youerw.com

Figure 1. Natural products containing imidazophenanthridine skeleton

在有机合成化学中，钯催化的偶联反应是合成各种杂环化合物最为通用有效的途径之一[5]。高活性的钯催化体系可以通过串联反应快速构建各种复杂的分子骨架。在过去的几十年中，由芳卤、芳烃与胺参与的C-H芳基化[6]和胺化[7]反应很受欢迎，它为区域选择性和立体选择性的构建新的C(sp2)-C(sp2)、C-N键提供了一种高效经济的合成方法。