根据Natarajan相关文献的报道[见1。3。1。1(1)]，设计如下的反应，见图2。5。

图2。5  1-金刚烷甲酸在Ag2CO3/NO2BF4/DMA体系下的脱羧硝化

（1）操作步骤及实验现象文献综述

向25 mL的单口烧瓶中加入1-金刚烷甲酸（1 mmol，0。180 g），Ag2CO3（0。5 mmol，0。140 g），NO2BF4(1。5 mmol，0。290 g)，10 mL的DMA，用真空泵抽真空，溶液立即变为蓝色，通N2保护下，油浴温度90℃磁力搅拌反应12 h，冷却至室温，反应溶液变为黄色，并有少量灰黑色沉淀。加入10 mL水稀释，倒入60 mL分液漏斗，加入20 mLCH2Cl2萃取，取下层，重复萃取三次，合并萃取液，加入无水Na2SO4干燥，静置，澄清，将溶液减压蒸馏，得到白色固体，用TLC确定洗脱液极性，过200~300目硅胶柱[V(乙酸乙酯):V(石油醚)=1:6]，得到唯一的白色固体（0。12 g）。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 1。69 - 1。76 (m, 6H), 1。91 -1。92 (d, J = 2。05 Hz, 6H), 2。03 (s, 3H), 11。27 (s, 1H) ; 13C NMR (500 MHz, CDCl3) δ(ppm): 28。0, 36。6, 38。7, 40。7, 184。0。核磁谱图见图2。6，2。7。

图2。6  1-金刚烷甲酸的1H NMR (CDCl3)谱图

图2。7  1-金刚烷甲酸的13C NMR (CDCl3)谱图

（2）分析与讨论

通过与标准谱图作对比，可以看出，得到的白色固体为原料，从而得到此反应条件下，1-金刚烷甲酸无法实现脱羧硝化。得到的白色固体是原料的情况下，其余0。06 g的1-金刚烷甲酸可能在萃取过程中溶于水相而流失。

2。3。2。2  Ag2CO3/i-PrONO2/DMA体系下的脱羧硝化的尝试

同上，设计如下反应，见图2。8

图2。8  1-金刚烷甲酸在Ag2CO3/ i-PrONO2/DMA体系下的脱羧硝化

（1）操作步骤及实验现象来,自,优.尔:论;文*网www.youerw.com +QQ752018766-

向25 mL的单口烧瓶中加入1-金刚烷甲酸（1 mmol，0。180 g），Ag2CO3（0。5 mmol，0。140 g），i-PrONO2 {1。5 mmol，0。5 mL[V(i-PrONO2):V(石油醚)=1:1]}，10 mL的DMA，用真空泵抽真空，通N2保护下，油浴温度90℃磁力搅拌，回流，反应12 h，冷却至室温，反应溶液变为黄色，并有少量灰黑色沉淀。加入10 mL水稀释，倒入60 mL分液漏斗，加入CH2Cl2（20 mL×4）萃取，取下层，合并萃取液，加入无水Na2SO4干燥，静置，澄清，将溶液减压蒸馏，得到白色固体，用TLC确定洗脱液极性，过200~300目硅胶柱[V(乙酸乙酯):V(石油醚)=1:8]，得到白色固体（0。080 g）。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 1。69 - 1。76 (m, 6H), 1。91 -1。92 (d, J = 2。05 Hz, 6H), 2。03 (s, 3H), 11。27 (s, 1H)。核磁谱图见图2。6。

（2）分析与讨论

通过与标准谱图作对比，可以看出，得到的白色固体为原料，从而得到此反应条件下，1-金刚烷甲酸无法实现脱羧硝化。