摘要：本文合成了 3-（N-乙基）咔唑-4-氨基安替比林希夫碱(L)，并通过单晶 X 射线衍射确定了其配合物的晶体结构，利用红外光谱、电子光谱等手段对化合物性质进行了表征。

利用密度泛函理论(DFT)和含时密度泛函理论(TD-DFT 及 PCMTD-DFT)方法对 L 分子的几何结构、电子结构和光谱性质进行了系统的理论研究。研究结果表明，该分子具有良好的光吸收性能，最低能吸收波长 344。5 nm，吸收跃迁为 π-π* 跃迁。79293

毕业论文关 键 词：3-（N-乙基）咔唑-4-氨基安替比林希夫碱  合成 电子吸收光谱 理论研究

Abstract: (E)-4-((9-ethyl-9,9a-dihydro-4aH-carbazol-3-yl)methyleneamino)-2,3-dimethyl-1-phenyl-1,2-dihydropyrazol-5-one was synthesized and confirmed by IR,UV-Vis and CCDC。 These complexes were studied theoretically using density functional theory(DFT) and time-dependent density functional theory(TD-DFT and PCMTD-DFT) techniques to explore their geometry structures, electronic structures and the spectral properties。 The calculations indicate that the lowest-energy absorption of complex in CH3OH solution is calculated at around 344。5nm, arise from the π-π* transition。

Keywords: (E)-4-((9-ethyl-9,9a-dihydro-4aH-carbazol-3-yl)methyleneamino)-2,3-dimethyl-1-phenyl-1,2-dihydropyrazol-5-one, Synthesis, Electron absorption, Density functional theory, Time dependent-density functional theory

目  录

1  前言 3

2  实验部分 3

2。1  实验试剂和仪器 3

2。2  N-乙基咔唑-3-甲醛的合成 3

2。3  3-（N-乙基）咔唑-4-氨基安替比林希夫碱（L）的合成 4

2。4  晶体结构测定 4

2。4。1  晶体的培养 4

2。4。2  晶体结构测定 4

2。5  计算方法 5

3  结果与讨论 5

3。1  L 的晶体结构 5

3。 2  L 的几何构型 6

3。3  振动方式 8

3。3。1  C-H 振动模式 12

3。3。2  C=O 振动模式 12

3。3。3  C=N 振动模式 12

3。3。4  环振动模式 12

3。4  电子吸收光谱 13

3。5  分子静电势 16

3。6  自然键轨道分析 17

结  论 18

参 考 文 献 19

致  谢 20

1  前言

咔唑及其衍生物属于含氮芳杂环化合物[1]，具有良好的 π-电子共轭平面，经结构修饰形成的咔唑衍生物具有多种良好的化学物理性质，已被广泛应用于光电材料、染料、医药、超分子识别等多领域[2-3]。因而以咔唑为母体进行分子设计，合成新的咔唑衍生物，研究其分子结构与性质备受关注[4]。论文网

密度函数理论方法经过几十年的发展已成为研究物质性质的有力工具，在分子结构研究、分子光化学、电化学性质研究、分子性质预测等方面取得了巨大进步。目前，未见其对 3-（N-乙基）咔唑-4-氨基安替比林希夫碱的理论研究。本文对 N-乙基咔唑-3-甲醛与 4-氨基安替比林进行合成，并对 3-（N-乙基）咔唑-4-氨基安替比林希夫碱进行理论计算。采用 B3LYP[5]、M062X[6]、PBE1PBE[7] 三种密度泛函理论方法在 6-311++G** 基组上对 3-（N-乙基）咔唑-4-氨基安替比林希夫碱的结构、电子光谱等进行理论研究并与实验值对照，期望找到合适的理论方法正确预测这一类化合物的结构及性质。