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摘要 :喹啉酮和具有喹啉酮结构的有机分子具有很好的生物活性，是重要的医药、农药中间体，广泛应用于制造染料、抗HIV病毒药物。
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本文所选方案以苯胺为原料来合成1,2,3,4-四氢喹啉-4-酮。首先苯胺与丙烯酸在溶剂甲苯中在100摄氏度下发生加成反应得到第一步反应的产物中间体羧酸并进行第二步反应。在70℃条件下与对甲苯磺酰氯发生取代反应保护氨基调节pH得到第二步产物对甲苯磺酰基取代的中间体羧酸。之后加入多聚磷酸，机械搅拌同时加热到80℃，后加入第二步所得的产物进行成环反应。之后，用乙酸乙酯萃取，用饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，旋干， 石油醚-乙酸乙酯洗涤等一系列纯化过程。通过1H NMR以及13C NMR对合成的化合物进行了结构表征。31110
毕业论文关键字: 喹啉酮，1,2,3,4-四氢喹啉-4-酮，合成研究，HIV药物，付克酰基化反应
Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolin-4-one
Abstract Quinolinone and the organic molecules with the structure of Quinolinone have very good biological activity .Which is an important intermediate in pesticides and medicine industry. For example it is used to make dye and pesticide.
In this paper, we choose aniline as the material to Synthesis 1,2,3,4-Tetrahydroquinolin-4-one. First of all , aniline react with acrylic acid in toluene. It generates carboxylic acid through addition reaction in the temperature of 100 ℃. And the first product enter into the second reaction . secondly, the first product takes substitution reaction with para-toluenesulfonic acid .It is used to protect the amino. Through adjust the pH, we get 1 - replace carboxylic acid chloride. And we add polyphosphoric acid with mechanical agitation and heating to 80 ℃. In this way, it takes annulation. At last, Use ethyl acetate extraction, washing with saturated sodium carbonate solution and saturated salt water. Dried by anhydrous sodium sulfate. And then take recrystallization and a series of purification process. By 1 h NMR, 13 c NMR analyse the structure of the synthesized compounds.
Key words :Quinoline ketone Quinoline, synthesis of 1, 2, 3, 4- Tetrahydroquinolin -4- ketone, , HIV, Friedel–Crafts reaction.
目 录
1 前言 1
1.1 论文的选题 1
1.2 国内外研究现状综述 3
1.2.1 研究现状 3
1.2.2合成路线研究 4
1.1.3 中外研究案例 8
1.3 合成方法概述 10
1.3.1 传统合成方法概述 10
1.3.2合成路线分析 10
1.3.4 总结 11
1.4 研究方案 11
1.5 本课题解决的主要问题及创新点 12
1.5.1 解决的主要问题 12
1.5.2 本文的创新点与优点 12
2 实验部分 13
2.1 化学试剂 13
2.2 仪器设备 13
2.3.1 第一步反应 14
2.3.2 第二步反应：苯磺酰氯与仲胺反应 14
2.3.3 第三步反应: 付克酰基化反应 15
3 结果与讨论 16
3.1 过程讨论 16
3.2 实验结论 17
3.3 产物表征 20
3.4 总结 22
参考文献 23
致谢 25
1 前言
1.1 论文的选题
喹啉酮和具有喹啉酮结构的有机分子具有很好的生物活性，是重要的医药、农药中间体。目前应用最多的是作为制造染料、抗HIV病毒药物的中间体。其硫酸盐和铜盐络合物是优良的杀菌剂，还可以作为络合指示剂和色层分析的试剂。此外还有许多药物价值如抗HIV、抗菌、治疗神经性精神错乱、作为选择性肾上腺素受体激动剂等[8]。
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