摘要：实验通过四氢异喹啉与吲哚类物质及苯甲醛类物质作为反应原料，以1.4：1：1的比例，用“一锅法”的方法反应。并加入4A 分子筛作为吸附剂，在溶剂甲苯，及使用溴化亚铜 和冰乙酸为催化剂，升温至100℃，反应2 小时的条件下，反应得到四氢异喹啉的衍生物。实验结果确认以烷基为主的官能团取代的吲哚，和硝基，甲氧基，卤素取代的醛类物质都可较好的与四氢异喹啉进行反应，产物产率基本都达到50%以上的收率，得到相应的四氢异喹啉衍生物，表明了其具有较好的官能团的适用性。61920

毕业论文关键词：四氢异喹啉；醛类；吲哚，过柱子；

Synthesis of functionalized isoquinoline

Abstract：Tetrahydroisoquinoline experiment with substances indole benzaldehyde substances used as starting material, to 1.4: 1: 1 ratio, using the method "one-pot" reaction.And 4A molecular sieves as adsorbent in the solvent toluene, and the use of cuprous bromide and glacial acetic acid as a catalyst, heated to 100 ℃, react for 2 hours under the conditions of reaction tetrahydroisoquinoline derivatives.The experimental results confirm the main alkyl substituted with a functional group indole, and nitro, methoxy, halo-substituted aldehydes can be better and tetrahydroisoquinoline reacted product yield of basic more than 50% yield to give the corresponding tetrahydroisoquinoline derivative, demonstrated its applicability has good functional groups.

Key Words: Tetrahydroisoquinoline ; Aldehydes ; indole；Through the column

目录

1. 绪论 1

1.1 四氢异喹啉衍生物概述 1

1.2 喹啉类化合物的历史研究进展 1

1.3 喹啉类化合物主流合成方法“一锅法”的概述 2

1.4两锅法合成异喹啉类化合物的简介 3

        1.4.1  “两锅法”合成2-苄基-1-（3-吲哚基）四氢异喹啉 3

1.5 使用铜作试剂或催化剂合成联芳化合物 4

    1.6四氢异喹啉相关衍生物的合成 5

1.6.1 类2-苄基四氢异喹啉物质的合成 5

    1.6.2 类1-（3-吲哚基）四氢异喹啉物质的合成喹啉物质的合成 6

    1.7本课题的目的和意义 7

2. 实验方法和内容 8

    2.1 实验原料及仪器设备 8

    2.1.1 实验原料 8

    2.1.2 实验仪器 8

2.2实验方法 8

    2.3实验内容 9

2.3.1 总反应方程 9

2.3.2 实验步骤 10

3. 实验结果与讨论 13

    3.1 反应最优，产率最大的反应物组合 13

    3.2 四氢异喹啉类衍生物产率的规律性总结 13

3.3 讨论 14

4. 结论 15

致  谢 16

参考文献 17

1.绪论

1.1 四氢异喹啉衍生物概述