咪唑并邻菲罗啉及其亚铜-1,2-双（二苯基膦基）乙烷化合物的合成与表征

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摘要在这次的论文过程中，我们是在常温的条件下分别利用2吡啶甲醛和2,6吡啶二甲醛两种原料与5,6二胺1,10邻菲罗啉(dap)进行反应，得到产物咪唑并邻菲啰啉配体2吡啶基(咪唑并[4,5f][1,10]邻菲咯啉)和2,6吡啶基(咪唑并[4,5f][1,10]邻菲咯啉)，再在常温的条件以及氩气的保护下将这两种不同的咪唑并邻菲啰啉配体分别与亚铜盐和1,2双(二苯基膦基)乙烷(dppe)反应合成了亚铜配合物1和2，最后用荧光、紫外可见吸收光谱和红外光谱，对它们进行了表征。42680

该毕业论文有图7幅，参考文献11篇。

关键词：1H咪唑并[4,5f][1,10]邻菲啰啉发光亚铜配合物

Synthesis and Characterization of 1Himidazo[4,5f][1,10]phenanthrolineCu(I)1,2bis(diphenylphosphino)ethane compound

Abstract

The reactions were carried out by reaction of pyridine2carbaldehyde or pyridine2,6dicarbaldehyde and dap, respectively, giving 2pyridyl(imidazo[4,5f][1,10]phenanthroline) and 2,6pyridyl(imidazo[4,5f][1,10]phenanthroline) at room temperature in this paper. Then two different 1Himidazo[4,5f][1,10]phenanthroline ligands were used to react with cuprous salt and 1,2bis(diphenylphosphino)ethane (dppe), respectively, giving copper complexes 1 and 2 at room temperature under argon. At last, we used fluorescence emission spectrum, ultraviolet visible absorption spectrum and infrared absorption spectrum to characterize the two products at the end of these experiments.

Key Words:1Himidazo[4,5f][1,10]phenanthroline luminescence Cu(I) compounds

摘要Ⅰ

AbstractⅡ

目录Ⅲ

图清单Ⅳ

1 绪论1

2 实验部分2

2.1 仪器2

2.2 材料2

2.3 配体和亚铜化合物的合成2

3 结果与讨论3

3.1 实验过程3

3.2 表征3

4 结论4

参考文献5

致谢6

图清单

图序号图名称页码

图11 2吡啶基(咪唑并[4,5f][1,10]邻菲咯啉)、2,6吡啶基(咪唑并[4,5f][1,10]邻菲咯啉)以及双磷配体(dppe)的结构示意图 1

图21 2吡啶基(咪唑并[4,5f][1,10]邻菲咯啉)的合成路线 2

图22 2,6吡啶基(咪唑并[4,5f][1,10]邻菲咯啉)的合成路线 3

图23 亚铜配合物1的合成路线 3

图24 亚铜配合物2的合成路线 4

图31 亚铜配合物1和2的紫外可见吸收光谱

图32 常温下亚铜配合物1和亚铜配合物2的发射谱

1 绪论

从咪唑的结构可以得知，其分子结构式中有两个间位的氮原子，并根据休克尔规则得知咪唑是五元芳香杂环化合物。咪唑环上的1位氮原子的未共用电子对对环的共轭有很大的贡献，使环的电子云密度增加而使氮原子的电子云密度下降，也使氮原子上的氢容易以氢正离子的形式离开。咪唑具有良好的光学性质、生物活性和热稳定性质，能够与金属离子较好的配位。咪唑具有酸性，也具有碱性，它能够传递电子和质子[12]，因此其化学性质很活泼。现在的科学家因为邻菲罗啉的优良性质以及合成前景广泛，故对邻菲啰啉及其衍生物的研究有很多。在不断的研究过程中，各国的科学家利用较好的科学条件合成了一系列的衍生物，这些衍生物基本上都具有比邻菲罗啉更优良的性质，科学家也根据邻菲啰啉及其衍生物的优良性质把这些合成的衍生物运用到过渡金属配合物的合成中以得到更好的过渡金属配合物。1,10邻菲罗啉[3]因为具有含氮六元杂环的结构，故具有很好的接受π电子的能力。1,10邻菲罗啉具有多种优良的性质，如化学性质活泼、光学活性好等等，因此其容易和各种各样的金属离子结合形成稳定的配位化合物。根据上述所说的优点，以邻菲罗啉衍生物为配体合成稳定的过渡金属化合物将具有良好的光学性质。咪唑并邻菲啰啉配体具有咪唑和邻菲啰啉的结构，可推测其具有更好的化学性质、光学性质以及生物活性等等。因此，研究咪唑并邻菲啰啉配体对合成结构稳定、发光性能良好的过渡金属化合物具有重要意义。通过和其它贵金属比较，铜的资源丰富、成本低廉、毒性较低，且可以实现宽范围的波长发射，因此含有咪唑并邻菲啰啉配体[45]和双膦配体的亚铜化合物看起来会是一个很好的选择。下面的图11是2吡啶基(咪唑并[4,5f][1,10]邻菲咯啉)、2,6吡啶基(咪唑并[4,5f][1,10]邻菲咯啉)以及双磷配体(dppe)的结构示意图。