1.3.1 N-烷基化剂常用类型
   N-烷基化剂常用类型有：a.醇和醚如甲醇、乙醇、甲醚、乙醚、异丙醇、丁醇等；b.卤烷如氯甲烷、碘甲烷、氯乙烷、溴乙烷、氯苄、氯乙酸、氯乙醇等；c.酯类如硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、磷酸三甲酯、对甲苯磺酸甲酯等；d.环氧化合物如环氧乙烷、环氧氯丙烷；e.烯烃衍生物如丙稀腈、丙烯酸、丙烯酸甲酯等；f.醛酮如各种脂肪族和芳香族的醛酮。
1）醇作烷基化试剂
    醇类价格便宜，原料易得，但它是弱烷化剂，反应时需催化剂、高温条件，当芳环有吸电子基时，芳胺的碱性也更弱，不能用醇来作烷化剂，其反应一般在高压釜中进行，最常用的催化剂为浓硫酸，也可用芳磺酸、PCl3、三氯化铝等。该反应是亲电取代反应，胺的碱性越强，反应越易进行。
    用醇做烷基化试剂的反应特点有：a.胺类用醇进行的烷基化反应为亲电取代反应，胺的碱性越强，反应越容易进行;b.芳香族胺类，环上的给电子基团使芳胺易烷基化，环上的吸电子基团使烷基化变困难;c.胺类用醇的烷基化反应是连串反应和可逆反应。
2）卤代烃作烷化剂试剂
当卤烷比相应的醇更易获得时，当然用卤烷作烷化剂，如氯苄和氯乙酸等。卤烷是比醇类活泼的烷化剂，对于某些难烷化的芳胺，常常需用卤烷作烷化剂。如间氨基苯磺酸的N，N-二乙基化，N-酰基芳胺的N-烷化等。
a.当烷基相同时，各种卤烷的活泼性次序是： R—I＞R—Br＞R—Cl;
b.当烷基不同时，卤烷的活泼性随烷基碳链的增长而减弱。
c.卤素相同卤烷 作C-烷化剂，其反应通式为：
                     ArNH2 ＋ RX → ArNHR ＋ HX
                     ArNHR ＋ RX → ArNR2 ＋ HX
    该反应是不可逆的连串反应。制备N，N-二烷叔胺时只需用稍过量的卤烷，制备N-烷化仲胺时要用不足量的卤烷。缚酸剂主要用NaOH、Na2CO3、Fe(OH)2、Ca(OH)2 、CaCO3、MgO等。反应温度一般不超过100℃，压力与卤烷的沸点有关。
3）酯类做烷基化试剂
    硫酸二烷基酯、芳磺酸烷基酯和磷酸三烷基酯等的烷基酯都是活泼的N-烷化剂。这类烷化剂的沸点都很高，N-烷化可以在常压和不太高的温度下进行。但是酯的价格比相应的卤烷或醇贵得多，因此它们主要用于制备价格高、产量小的N-烷化产物。在酯类中，可以代替卤烷，最有实用价值的是硫酸二甲酯。使用硫酸二甲酯的N-甲基化，通常只利用其中的一个甲基，一般是在水介质中在缚酸剂存在下进行，或者在无水有机溶剂中进行。反应温度不太高。
    硫酸二甲酯的优点是它可以只让氨基烷化而不影响芳环中的羟基。当分子中有多个氮原子时，可以根据各氮原子的碱性不同，选择地只对一个氮原子进行N-甲基化。
4）环氧化合物做烷基化试剂
    最重要的环氧化合物是环氧乙烷（沸点10.73℃），其次是环氧丙烷（沸点33.9℃）。它们都容易与氨基氮原子发生亲电加成N-烷基化反应（也称羟乙基化反应）。
    环氧化合物是活泼烷化剂，容易与氨基氮原子发生加成N—烷化引入羟乙基。是连串反应，K1和K2相差不大，在氮原子上引入一个或两个羟乙基时均应严格控制反应条件。对于芳胺的N—烷化，胺的碱性越强，亲电加成易于进行，当环上有给电子取代基时，反应可在100℃以下进行，当环上有吸电子取代基时，反应需在120℃以上进行。氨或脂肪胺与环氧乙烷的反应，用于制备乙醇胺类化合物。 特拉万星中间体N-(9-芴甲氧羰基)-癸胺基乙醛的合成(4):http://www.youerw.com/yixue/lunwen_741.html