5）烯烃做烷基化试剂
    当烯烃分子中烯双键的α位没有吸电子基时，氨基氮原子的N-烷化很难进行，而芳环上的C-烷化则较易进行。但当烯烃双键的α位有吸电子基，如氰基、羰基、羧基、羧酸酯基时，则较易发生N-烷化反应（亲电加成）。最常用的烯烃类N-烷化剂是丙烯腈和丙烯酸甲酯。丙烯腈（沸点77.3℃）是较弱的N-烷化剂，通常需要加入酸性催化剂或碱性催化剂。最常用的酸催化剂是乙酸、盐酸、硫酸、硫酸铜、氯化锌和三氯化铁等。最常用的碱催化剂是三甲胺或三乙胺。丙烯腈容易发生自身聚合副反应，有进需要加入对苯二酚等自由基聚合阻聚剂。
6）醛或酮做烷基化试剂
    醛或酮可与伯胺或仲胺发生胺化氢化反应，不过以胺为主体来考虑，通常把这类反应称作还原N-烷化或者还原胺化反应。通常伯胺和醛等形成的亚胺不稳定，很难单独分离得到。其中羟基胺或亚胺的还原可以用氢气的液相催化加氢法，也可以用甲酸或其他还原剂（Zn＋HCl）等，另一种很常用的还原剂氰基硼氢化钠，是一种很温和的还原剂，也有很好的还原效果。

1.4  氨基的保护
    胺类化合物对氧化和取代等反应都很敏感，为了使分子其它部位进行反应时氨基保持不变，通常需要用易于脱去的基团对氨基进行保护。

1.4.1 有机合成中的氨基保护的方法
1.4.1.1形成酰胺法
将胺变成取代酰胺是一个简便而应用非常广泛的氨基保护法。单酰基往往足以保护一级胺的氨基，使其在氧化、烷基化等反应中保持不变，但更完全的保护则是与二元酸形成的环状双酰化衍生物。常用的简单酰胺类化合物其稳定性大小顺序为甲酰基 <乙酰基 < 苯甲酰基。酰胺易于从胺和酰氯或酸酐制备，并且比较稳定，传统上是通过在强酸性或碱性溶液中加热来实现保护基的脱除。为了保护氨基，已经制备了很多 N 2 酰基衍生物，简单酰胺如N，N-二甲基甲酰胺很常用，卤代乙酰基衍生物也常用。这些化合物对于温和的酸水解反应的活性随取代程度的增加而增加：乙酰基 < 氯代乙酰基 < 二氯乙酰基 < 三氯乙酰基 < 三氟乙酰基。另外，伯胺也能以酰胺的形式加以保护。

1.4.1.2形成氨基甲酸酯和尿素型化合物的保护法
1）氨基甲酸酯型衍生物
在肽合成中，将氨基甲酸酯用作氨基酸的保护基，从而将外消旋化抑制到最低限度。为最大限度抑制外消旋化，可使用非极性溶剂，此外使用尽量少的碱和低的反应温度以及使用氨基甲酸酯保护基 (R=O2烷基和O2芳基)，都是有效的措施。通常采用胺和氯代甲酸酯或重氮甲酸酯进行反应制备氨基甲酸酯。它们的稳定性有着很大的差异，因此，当需要选择性地脱去保护基时，用此类基团对氨基进行保护很为适宜。氨基甲酸酯类物质很多，还有其取代衍生物及其它类型的氨基甲酸酯都可作为氨基的保护基，在合成反应上，特别是在肽的合成中应用广泛。
2）尿素型化合物
将胺做成尿素型化合物加以保护比将氨基做成氨基甲酸酯加以保护较为少见。在合成磺胺时，用 N，N ′2 二苯基尿素作为原料，可代替苯胺的酰基衍生物。近年来常采用哌啶羰基保护组氨酸中咪唑环上的 N 2H 键。这个保护基的用途在于，它可以提高含组氨酸的较大肽类的溶解度，并对酸水解、氢解以及对合成肽类常用的其它试剂都比较稳定，还可用 N 2 氯甲酰哌啶在无水吡啶中于 65 ℃时引进哌啶羰基，并可经肼处理除去之。

1.4.1.3形成N2烷基衍生物的保护法
用烷基保护氨基主要是用苄基或三苯甲基，这些基团特别是三苯甲基的空间位阻作用对氨基可以起到很好的保护作用，并且很容易除去。 特拉万星中间体N-(9-芴甲氧羰基)-癸胺基乙醛的合成(5):http://www.youerw.com/yixue/lunwen_741.html