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摘要：在化合物中引入含氟基团能在一定程度上提高其生物活性，因此在医药和农药的创制中含氟化合物受到越来越多的关注，而二氟甲基基团的引入可能赋予化合物新的生物活性。目前，对于氟原子的引入有两种方法：直接氟化法与含氟砌块法，而含氟砌块法因其独特的优势，在近几年中备受大家的关注。而在含氟砌块法中自由基氟化研究甚少，其有机合成应用价值也未能体现出来。本课题从含氟砌块法中自由基氟化的研究出发，以2,2-二氟-2-碘-1-苯乙酮为含氟试剂，与不同的烯醇在偶氮二异丁腈AIBN为引发剂，2,6-二甲基吡啶为碱，温度为80℃的条件下反应合成了结构新颖的环合的含二氟亚甲基的四氢呋喃类化合物，由此为含氟化合物的合成提供了一种新的方法。43682
毕业论文关键词：二氟亚甲基；二氟碘代酮；含二氟亚甲基的四氢呋喃
The Reaction of 2,2-difluoro-2-iodo-1-acetophenone and Enol
Abstract: Introducing fluorine-containing group in the compound can improve its biological activity. So the creation of fluorine-containing compounds in pharmaceutical and pesticide field has arouse more and more attention. The introduction of the difluoromethyl group may be given to the compound new biological activity. At present, the introduction of fluorine atoms have two methods: direct fluorination and fluorine-containing block method. Because of its unique advantages, fluorine-containing block method has arouse more and more attention.But the research of radical fluorination is little, which failed to refelect its value. So this issue use 2,2-fluoro-2-iodo-1-acetophenone as fluorine-containing reagent, and let it react with different enol under the follow condition: AIBN as initiator , 2,6-lutidine as the base, temperature as 80℃.Under this condition, we synthesize cyclized difluoromethylyl-containing tetrahydrofuran compounds which have new structure. Thus, we provide a new method to synthesize fluorine-containing compounds.
Keywords: Difluoromethylyl; Difluoro iodoketone ; Difluoromethylyl-containing Tetrahydrofuran
目 录
1 课题背景 1
1.1 有机氟化学简介 1
1.2 氟原子的引入 2
1.3 氟原子的引入对药物分子生物活性的影响 3
1.3.1 二氟亚甲基的引入对有机化合物生物活性的影响 4
1.3.2 向有机化合物中引入二氟亚甲基的方法 5
1.4 四氢呋喃化合物 5
1.5 自由基氟化法 8
1.5.1 自由基含氟烷基化反应 8
1.5.2 全氟碘代烷与烯烃的反应 8
1.5.3 全氟碘代烷与炔烃的反应 8
1.5.4 全氟碘代烷与烯醇的反应 9
1.5.5 二氟碘代苯乙酮与烯酸的反应 9
1.6 课题的目的与意义 9
2 实验部分 11
2.1 2,2-二氟-2-碘-1-苯乙酮的合成 11
2.1.1 主要试剂及仪器 11
2.1.2 2,2-二氟-2-碘-1-苯乙酮的合成 11
2.2 2,2-二氟-2-碘-1-苯乙酮与烯醇的反应 12
2.2.1 主要试剂及仪器 12
2.2.2 通用的实验操作 13