摘要：二芳基碘鎓盐是高价碘化学十分重要的一个构成部分，因为它们具有低毒性，强氧化性，而且所需的反应条件温和，能与各种试剂快速反应以及易于处理等优点，使其在化学合成中的用量不断增长，近年来广泛应用于 C- H活化的芳基化试剂。本文查阅比较了国内外文献中记录的合成二芳基碘鎓盐的不同路线，确立了在室温条件下，反应时间为两小时，TfOH 的用量为2。5eq 的条件下，合成不对称二芳基碘鎓盐的工艺路线，得到较好的收率。利用该反应路线，我们成功合成了10个不对称的二芳基碘鎓盐，发现带有不同位置取代基的芳烃碘，其反应结果也不尽相同。1）其中对位取代收率最高，间位取代的收率相对较差，邻位取代的收率最差。2）通过对不同取代基的差异比较，发现吸电子基团，比供电子基团的反应能力要差。72161

毕业论文关键词：二芳基碘鎓盐；芳基化；偶联反应 ；制备方法

Study on Synthesis of Diaryliodonium Salt

Abstract: Diaryliodonium salts are a very important component of high iodine chemistry because of their low toxicity, strong oxidizing properties, mild reaction conditions, rapid reaction with various reagents, and ease of handling, etc。, in the chemical synthesis In recent years, they are widely used as C-H activated arylated reagents。 In this paper, we have compared the different routes of synthetic diaryliodonium salts recorded in domestic and foreign literatures。 It is established under the condition of room temperature, the reaction time is two hours and the amount of TfOH is 2。5eq。 We can get a better yield in this way。 By using this reaction route, we have successfully synthesized 10 asymmetric diaryliodonium salts and find that the reaction results are not the same with different positions of substituents。 First, the yield of para-substitution was the highest, the yield of meta-substitution was relatively poor, and the yield of artho-substitution was the worst。 Second, compared the differences of the different substituents, we find that the electron-withdrawing groups are inferior to the electron-donating groups。

Keywords: diaryliodonium salt; arylation; cross-coupling reaction；preparation 

目录

引言 1

1 文献综述 2

1。1 C-H活化芳基化反应 2

1。1。1 联芳基化合物的用途 2

1。1。2 芳基的偶联反应 2

1。2 二芳基碘鎓盐 3

1。3 国内外研究现状 5

1。3。1 超价碘盐 5

1。3。2 二芳基碘盐 6

1。3。3 二芳基碘盐的合成方法 7

1。4 研究目的和意义 11

2 实验 12

2。1 实验仪器 12

2。2 实验内容和分析 13

2。2。1 反应温度和时间的确定 13

2。2。2 TfOH用量的确定 14

2。2。3 3a的合成步骤及分析 14

2。2。4 3b的合成步骤及分析 15

2。2。5 3c的合成步骤及分析 17

2。2。6 3d的合成步骤及分析 19

2。2。7 3e的合成步骤及分析 20