摘要咪唑类离子液体由于其可修饰性、种类多和特殊性质逐渐成为研究热点。近年来，表面 活性剂型离子液体在水相中的聚集行为得到广泛的研究。本实验利用咪唑类离子液体的 可修饰性，分别引入长烷基链和聚乙二醇链使其具有表面活性，并将其应用于水相钯催 化还原芳香硝基化合物反应中。优化并确定了较优的反应条件，并在此基础上进行了底 物拓展，验证了该催化体系的活性与选择性。77087

毕业论文关键词  离子液体 表面活性剂 硝基芳香化合物 催化还原

毕 业 设 计 说 明 书 外 文 摘 要

Title The synthesis of  surfactant-type  imidazole  ionic  liquids and   their applications in the catalytic reduction

Abstract Imidazole ionic liquids gradually become a hot topic recently due to their variety and speciality。 The surfactant aggregation behavior of ionic liquids in water has  been extensively  studied。 In this study, imidazole ionic liquids can be designed by the introduction of long alkyl and PEG chains to have surfactivity, They are applied into the Pd-catalyzed reduction of aromatic nitro compounds reaction in water。 The reaction conditions are also studied to provide the optimized conditions。 Finally, the substrate scope of the reaction is developed to verify the activity and selectivity of the catalyst system。

Keywords: ionic liquids; surfactant; aromatic nitro compounds; catalytic reduction

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目 次

1 绪论 1

1。1 离子液体 1

1。2 芳香族硝基化合物催化还原反应 7

1。3 本课题研究内容与意义 11

2  实验部分 12

2。1 实验仪器设备及试剂 12

2。2 实验过程 12

2。3 Pd(oAc)2-IL4-H2O 催化体系的作用机理 17

结论 20

致谢 21

参考文献 21

附录 24

图 1 磺酯化产物的氢谱 (500 MHz, CDCl3) 26

图 2  引入 PEG 链的产物氢谱 (500 MHz, CDCl3) 26

图 3 IL4 的碳谱 (125 MHz, CDCl3) 27

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1 绪论

1。1 离子液体

离子液体是指在低温（<100oC）条件下呈液态的有例子组成的盐。与传统有机溶剂相比， 离子液体具有环保、温和、稳定的特殊性质，此外离子液体的可设计性及调变性使得它在催 化过程中的应用具有很多优势。目前在许多工业应用领域，已展现了其作为催化助剂或传统 有机溶剂的“绿色”替代品的应用潜能。近年来，离子液体作为一种新型催化介质，它的设 计、合成和应用已成为研究热点。

1。1。1 咪唑类离子液体概述

按构成离子液体的阳离子类型来划分，主要将其分为咪唑类、吡啶类、季铵盐类和季膦 盐类四种类型。无机阴离子常为[PF6] - 、[BF4]-、 [Al2Cl7]-、[AlCl4]-、Br-、Cl-、I-等；有机阴 离子主要是含氟的阴离子，如[(CF3SO2)2N]-、[CF3SO3]-、[CF3COO]-、[CF3COO]-等。而最常 用的离子液体为咪唑类离子液体，这主要归因于其阳离子和阴离子具有的可设计性，可以根 据反应和催化过程的需求，通过引入特定功能基团可以赋予离子液体不同特性，以改善反应 的收率、选择性和反应速率，最终实现过程的优化。